Investigadores de la Universidad de Kanazawa informan en Avances de la ciencia un nuevo método para distinguir entre enantiómeros, moléculas que son imágenes especulares entre sí. El procedimiento, relevante para la industria farmacéutica, implica la reacción química de los enantiómeros objetivo con compuestos indicadores de color que consisten en polímeros helicoidales con una sola mano, dando lugar a soluciones que muestran diferentes colores en disolventes específicos entre los enantiómeros.

Los enantiómeros son moléculas que son la imagen especular de cada uno, como la mano izquierda y la mano derecha. Se dice que son quirales quiralidad es el término para "mostrar destreza". Aunque un par de enantiómeros tienen totalmente las mismas propiedades químicas y físicas, a menudo exhiben una actividad fisiológica diferente hacia las moléculas biológicas. Ser capaz de distinguir entre enantiómeros y detectar quiralidad es importante para fines farmacéuticos; a menudo, sólo uno de los dos enantiómeros actúa como fármaco. Ahora, Katsuhiro Maeda de la Universidad de Kanazawa y sus colegas han encontrado un nuevo método para determinar la quiralidad de las aminas (moléculas orgánicas con grupos amino (-NH ₂ )). El enfoque se basa en reacciones que conducen a soluciones con diferentes colores según el enantiómero presente.

El método de Maeda y sus colegas implica el uso de moléculas orgánicas especiales 'indicadoras de color' que consisten en poli (difenilacetileno) helicoidales de una mano que poseen grupos carboxi en las cadenas laterales (M – h-poli-1-H y P – h- poli-1-H), que son quirales en sí mismos porque tienen las llamadas estructuras helicoidales de una mano (derecha o izquierda) (la "M" y la "P" se refieren a las configuraciones de mano izquierda y derecha, respectivamente). Los científicos descubrieron por casualidad que un par de enantiómeros de aminas quirales particulares, al reaccionar con M – h-poli-1-H usando un reactivo de condensación, muestra colores completamente diferentes en disolventes particulares (por ejemplo, en tetrahidrofurano-acetona, amarillo y rojo, respectivamente) dependiendo de su quiralidad, permitiendo así una fácil diferenciación a simple vista entre los enantiómeros.

Los investigadores probaron un conjunto completo de otras aminas, así como otras moléculas orgánicas que contienen nitrógeno (específicamente, aminoalcoholes y aminoésteres), también mostrando distintos colores detectables a simple vista. Algunas soluciones tuvieron que enfriarse a -60 ° C, sin embargo.

Las simulaciones por computadora de los compuestos junto con varios análisis experimentales proporcionaron información sobre los mecanismos moleculares en juego. Mostraron que para un enantiómero, el enlace de hidrógeno intramolecular (atracción entre átomos de hidrógeno dentro de una molécula) no ocurre, resultando en una estructura helicoidal estirada y una solución amarilla, mientras que lo hace para el otro enantiómero, haciendo que la hélice molecular se contraiga, dando como resultado una solución de color rojo.

Los científicos utilizaron su hallazgo para desarrollar un procedimiento para obtener el llamado exceso enantiomérico (ee) de una mezcla de moléculas quirales. una medida de la 'pureza' enantiomérica:un ee de 0% significa una cantidad igual de moléculas de la mano izquierda y derecha, mientras que un ee del 100% corresponde a la situación de la presencia de un solo tipo de enantiómero. Para esto, cuantificaron la medición del color registrando espectros de absorción o mediante fotografía digital convirtiéndola a RGB (rojo, verde, azul) valores; éstos dependen del ee de una mezcla. Se pudieron realizar determinaciones de bajo error que estuvieran en excelente acuerdo con las mediciones obtenidas por la técnica estándar actual (llamada cromatografía líquida de alta resolución).

Maeda y sus colegas creen que pueden diseñar otras moléculas indicadoras y ampliar el método. Citando a los investigadores:"Esto debería ser aplicable al sitio, determinación a simple vista de ee de diversas moléculas funcionales y compuestos biológicamente relevantes ".