La rentabilidad de la síntesis de fármacos depende de varios factores, incluida la cantidad de residuos producidos. Un equipo de investigadores ha descubierto un catalizador que logra una adición de hidrógeno con una precisión excepcionalmente alta a los enlaces carbono-carbono. mejorar la síntesis dirigida evitando complicados procesos de varios pasos, y reducción de subproductos derrochadores. En el diario Angewandte Chemie , los autores anuncian que la reacción es especialmente útil en la producción de sustancias naturales complejas como las feromonas.

El mundo natural contiene una amplia gama de productos naturales, muchos de los cuales también se han convertido en medicamentos indispensables para los seres humanos. Por ejemplo, Las sustancias naturales de origen vegetal como los policétidos y las feromonas tienen un potencial significativo como fármacos antitumorales y antibióticos. Sin embargo, muchas de estas sustancias farmacéuticamente activas solo son eficaces en una de sus dos posibles configuraciones, similar a las imágenes reflejadas entre sí, e incluso puede ser dañino en la otra forma.

Para asegurarse de que se produce la sustancia correcta, Los químicos sintéticos generalmente no tienen más remedio que desperdiciar:ya sea utilizando procesos complicados o realizando una serie de pasos diferentes. Por ejemplo, podrían sintetizar ambas formas de un compuesto, luego tienes que eliminar el no deseado, o pueden usar un pero potencialmente caro, catalizador para producir solo la forma de interés.

Pher G. Andersson y su equipo de la Universidad de Estocolmo, Suecia, Ahora han descubierto que un catalizador hecho de unidades de iridio de metales pesados ​​y de fósforo-nitrógeno orgánico es excepcionalmente bueno para hidrogenar compuestos orgánicos simétricos. La reacción resultante no solo es muy económica, sin subproductos formados, pero también es particularmente importante para la síntesis de fármacos ya que la configuración, es decir, la manipulación del producto se decide en el momento de la hidrogenación.

Sencillo, Los enlaces insaturados simétricos son adecuados como precursores para la síntesis de policétidos y productos naturales derivados de feromonas. El catalizador de iridio del equipo ahora hace posible hidrogenar uno de los enlaces simétricos carbono-carbono de una manera específica:"Este método representa el primer ejemplo de desimetrización hidrogenativa catalizada por iridio de dienos, "dicen los autores. Demostraron cuán útil podría ser su nuevo método utilizando docenas de sustancias precursoras que convirtieron en los productos deseados. En todos los casos, prácticamente no se formaron subproductos.

La configuración del objetivo en el grupo de oxígeno cerca de un enlace insaturado fue decisiva para el éxito de este enfoque. Muchas feromonas o policétidos contienen los llamados alil carbinoles con esta disposición oxígeno-carbono, mientras que otros contienen grupos de nitrógeno y se denominan alilcarbaminas. Independientemente de si el catalizador de iridio se usó en nitrógeno u oxígeno, dio la configuración final correcta. Otro motivo estructural común en sustancias naturales son las lactonas. Incluso frente a esta estructura, el catalizador de iridio funcionó bien y los investigadores pudieron encontrar una ruta de síntesis simple mediante desimetrización hidrogenativa.

Los autores también utilizaron el nuevo método para llevar a cabo la síntesis total formal de dos sustancias naturales:en primer lugar, ácido zaragózico, un policétido obtenido de hongos, y en segundo lugar, invictolida, una feromona de hormiga. Los autores confían en que, debido al alto nivel de selectividad y la preferencia prácticamente total por una configuración, dar el producto con la mano correcta, el método es una alternativa económica y versátil para sintetizar muchos productos farmacéuticos.