La primera transformación regioselectiva de enlaces C-F de compuestos perfluorados del mundo. Crédito:Universidad de Osaka
Los compuestos fluorados son un grupo importante de compuestos que se utilizan ampliamente en productos farmacéuticos, químicos agriculturales, resinas funcionales, y materiales electrónicos orgánicos. En particular, Los compuestos perfluorados con múltiples enlaces carbono-flúor están atrayendo la atención debido a su alta estabilidad térmica y química y varias propiedades excelentes como la repelencia al agua y al aceite y la resistencia química.
"Los enlaces C-F son extremadamente fuertes; por lo tanto, su transformación en condiciones suaves es difícil, y no se ha logrado la activación selectiva de un enlace C-F específico de entre múltiples enlaces C-F en compuestos perfluorados, "explica el profesor Makoto Yasuda, autor correspondiente del estudio.
El equipo de investigación dirigido por el profesor Makoto Yasuda ha descubierto que una transformación de enlace C-F selectiva de sitio a grupos funcionales valiosos se produce a través de un fotocatalizador y compuestos de organoestaño bajo irradiación de luz visible. Los resultados experimentales y teóricos revelaron la importancia de la cooperación de un fotocatalizador y compuestos organoestánnicos en esta transformación.
En esta investigación, La transformación del enlace C-F selectivo del sitio a valiosos grupos alílicos se ha logrado mediante el uso de un fotocatalizador y compuestos orgánicos de estaño bajo una irradiación de luz visible común y segura. El establecimiento de la metodología para activar fuertes enlaces carbono-flúor en condiciones tan suaves es la clave para lograr la transformación dirigida de compuestos perfluorados en sitios específicos.
a) Elucidación de la función de los fotocatalizadores y compuestos orgánicos de estaño mediante métodos químicos experimentales y teóricos. (b) Síntesis de análogos sustituidos con flúor de un compuesto que es prometedor como producto farmacéutico. Crédito:Universidad de Osaka
"Hemos intentado dilucidar este mecanismo de reacción utilizando métodos químicos experimentales y teóricos y hemos descubierto que la acción cooperativa del fotocatalizador y el compuesto de organoestaño juega un papel muy importante en la progresión de la reacción. En particular, Cabe destacar que el compuesto de organoestaño juega el doble papel de capturar radicales intermedios inestables y eliminar el flúor como un ácido de Lewis. que es un hallazgo muy significativo para futuras investigaciones sobre reacciones de conversión de enlaces carbono-flúor, "explica el profesor Makoto Yasuda. Además, al usar este método, han logrado sintetizar análogos sustituidos con flúor de un compuesto que parece prometedor para aplicaciones farmacéuticas.
"El flúor es un elemento importante en los productos farmacéuticos, y muchos fármacos de molécula pequeña contienen átomos de flúor. Se espera que el campo de los medicamentos que contienen flúor continúe creciendo. Como resultado de esta investigación, compuestos perfluorados de alto valor añadido, que eran imposibles de sintetizar en el pasado, ahora se puede sintetizar en un proceso simple y corto, que se espera que conduzca a la expansión de la biblioteca de compuestos de semillas para el descubrimiento de fármacos que contienen flúor, "dice el profesor Makoto Yasuda.
El artículo, "Alilación de enlaces C-F catalizada por fotorredox de perfluoroalquilarenos en la posición bencílica" se publicó en el Revista de la Sociedad Química Estadounidense .
