Figura 1. Estrategia de desarrollo de BioNylons degradables con pepsina a partir de ácido itacónico y leucina. Crédito:Tatsuo Kaneko y Mohammad Asif Ali de JAIST
Nylon convencional actualmente disponible como nylon 6, nailon 66, y el nailon 11 no son degradables. Por otra parte, Los bio-nylones derivados del ácido itacónico mostraron un rendimiento superior a los convencionales y son degradables en el suelo. pero no se confirmó la degradabilidad a través de enzimas digestivas.
Para abordar estos problemas, un equipo de investigadores del Instituto Avanzado de Ciencia y Tecnología de Japón (JAIST) está investigando la síntesis de nuevos bi-nylons con su degradabilidad a través de la enzima pepsina. Su último estudio, publicado en Sistemas sostenibles avanzados en abril de 2021, fue dirigido por el profesor Tatsuo Kaneko y el Dr. Mohammad Asif Ali.
En este estudio, Los biomonilones se sintetizaron basándose en nuevos ácidos dicarboxílicos quirales desarrollados químicamente derivados de aminoácidos itacónicos renovables (D- o L-leucina). Más lejos, Se prepararon bio-nylons mediante policondensación en estado fundido de hexametilendiamina con monómeros de diácido heterocíclicos quiralmente interactivos, como se muestra en la Figura 1.
Las interacciones quirales se derivaron de la mezcla diastereomérica del anillo de pirrolidona racémico y los aminoácidos quirales de leucina. Como resultado, las poliamidas mostraron una temperatura de transición vítrea, Tg, de aproximadamente 117 grados C y una temperatura de fusión, Tm, de aproximadamente 213 grados C, que eran superiores a los del bio-nailon 11 convencional (Tg de aproximadamente 57 grados C). Las bio-nylons también mostraron altos módulos de Young, MI, y resistencias mecánicas, σ, que van desde 2,2 a 3,8 GPa y 86 a 108 MPa, respectivamente.
Estos materiales se pueden utilizar como sustitutos de las medias de nailon convencionales para redes de pesca, cuerdas paracaídas y materiales de embalaje. Los bio-nylons, incluido el enlace peptídico, mostraron degradación enzimática usando pepsina, que es una enzima digestiva que se encuentra en el estómago de los mamíferos. La degradación de la pepsina puede estar relacionada con la biodegradación en el estómago de los mamíferos marinos. Este innovador diseño molecular para medias de nailon de alto rendimiento mediante el control de la quiralidad podría contribuir a un desarrollo sostenible, industria de carbono negativo y conservación de energía mediante el ahorro de peso.