Los catalizadores de paladio ayudan a sintetizar sustancias químicas clave para muchas industrias. Sin embargo, reacción directa de dos reactivos básicos, haluros de arilo y compuestos de alquillitio, sigue siendo un desafío. Ahora, Un equipo de científicos ha descubierto que un catalizador que contiene ligandos de tipo YPhos puede mediar en esta reacción incluso a temperatura ambiente. Este descubrimiento puede contribuir al desarrollo de procesos más sostenibles en la industria química, los autores escriben en la revista Angewandte Chemie .

Los procesos químicos catalizados por paladio son muy útiles. Los catalizadores de paladio ayudan a acoplar compuestos simples que contienen carbono para formar estructuras químicas más complicadas. Sin embargo, todavía no han podido acoplar dos reactivos comunes en la síntesis química:haluros de arilo y compuestos de alquil-litio. Entre los haluros de arilo, Los cloruros de arilo son reactivos de síntesis comunes que reaccionan de manera variable durante las reacciones catalizadas por paladio para producir productos secundarios.

Para reacciones de acoplamiento con haluros de arilo y compuestos de alquillitio, los químicos suelen tomar "desvíos" añadiendo pasos de síntesis intermedios. Desafortunadamente, cada paso de síntesis adicional produce desechos químicos y agrega costos.

Este problema llevó a Viktoria Däschlein-Gessner y su equipo de la Universidad Ruhr de Bochum a investigar nuevos catalizadores de paladio. Pensaron que un catalizador funcional facilitaría muchas síntesis químicas. "El acoplamiento de los reactivos de cloruro de arilo y alquil-litio representa una de las reacciones más desafiantes y, si tiene éxito, promete una amplia aplicabilidad, "explican los autores.

Después de probar varios catalizadores existentes, los autores identificaron un candidato prometedor. Este catalizador se basó en una clase de fosfinas sustituidas con iluro llamadas YPhos.

Los químicos utilizan catalizadores de paladio que contienen YPhos para reacciones de acoplamiento difíciles. Los ligandos YPhos combinan un centro de carbono cargado negativamente y un grupo fosfonio cargado positivamente (el iluro) con un ligando de tipo fosfina; las fosfinas son ligandos típicos en la catálisis de paladio. Esta configuración del ligando iluro-fosfina da como resultado propiedades electrónicas especiales. Los científicos observaron que la electrónica del ligando ayudó a activar los haluros de arilo, que es un paso crucial en la reacción entre haluros de arilo y compuestos de alquillitio.

Uno de la clase de ligandos YPhos, un ligando llamado joYPhos, demostró tener la arquitectura más favorable. Su combinación de propiedades electrónicas y una arquitectura que llenaba el espacio suprimió las muchas reacciones secundarias que de otro modo se producirían en el acoplamiento.

Los autores comentan que los precatalizadores que contienen los ligandos YPhos también se desempeñaron extraordinariamente bien. Los precatalizadores tienen sus ligandos y una fuente de paladio predispuestos en compuestos separados. Como los adhesivos de dos componentes, se ensamblan en la mezcla de reacción para formar el catalizador eficaz. Esta disposición previa hace que su manejo sea fácil de usar y los compuestos son más estables que los ligandos libres. según los autores.

En una ampliación de la reacción, los científicos sintetizaron un bloque de construcción de lesinurad, un medicamento que se usa para tratar la gota. También demostraron que el catalizador funcionó bien para muchas variaciones de los reactivos de haluro de arilo y alquil-litio. Estos resultados llevaron a la conclusión de que esta transformación es de aplicación general. Este nuevo catalizador de paladio puede ayudar así a evitar costosos "desvíos" en futuras síntesis orgánicas.