Varias drogas, incluidos los de depresión, esquizofrenia, y malaria, no existiría si no fuera por un tipo de compuesto químico orgánico llamado compuestos alicíclicos. Estos compuestos son estructuras tridimensionales formadas cuando tres o más átomos de carbono se unen en un anillo a través de enlaces covalentes. pero el anillo no es aromático.

Los compuestos aromáticos (o arenos) son otra clase de compuestos orgánicos que son estructuras bidimensionales con propiedades reactivas distintas de las de los compuestos alicíclicos. Un ejemplo bien conocido es el benceno, el anillo de seis carbonos comprende enlaces sencillos y dobles alternos entre los átomos de carbono.

Al desaromatizar arenes, se pueden obtener compuestos alicíclicos. De hecho, esta desaromatización es una de las formas más poderosas de obtener compuestos alicíclicos. Pero algunas de las arenas más abundantemente disponibles, como benceno y naftaleno, son muy estables, y romperlos para construir compuestos alicíclicos ha sido un desafío. Con los métodos existentes, a menudo, grandes cantidades de reactivos producen muy poco producto.

"La conversión altamente eficiente de arenos fácilmente y comercialmente disponibles en compuestos alicíclicos de alto valor agregado podría acelerar la investigación de descubrimiento de fármacos a pasos agigantados," "dicen el profesor asistente Kei Muto y el profesor Junichiro Yamaguchi de la Universidad de Waseda, Japón, quien lideró el descubrimiento de un nuevo método eficiente. Su estudio se publica en la Royal Society of Chemistry's Ciencia química .

En el método novedoso, los bromoarenos reaccionan con otras dos clases de compuestos orgánicos, compuestos diazo y malonatos, en presencia de un catalizador de paladio (compuesto que permite una reacción química), en óptimas condiciones de concentración, temperatura, y tiempo (comprobado experimentalmente en el estudio). Después, Se producen buenas cantidades de los correspondientes compuestos alicíclicos.

"Lo realmente especial de este método es que una variedad de bromoarenos, incluyendo bencenoides, azinas, y heteroles, pueden convertirse en sus homólogos alicíclicos, "Dice Muto. También habla de las partes clave de una molécula alicíclica que le dan complejidad y utilidad:los grupos funcionales unidos a los carbonos cíclicos. Él dice:"Los compuestos obtenidos tienen grupos funcionales en dos puntos de la cadena cíclica, y estos pueden diversificarse fácilmente a través de reacciones adicionales para producir una variedad de moléculas 3-D altamente funcionalizadas ".

El uso de malonatos como reactivo es lo que permite esta multifuncionalización, diferenciando este método novedoso de los métodos existentes, que suelen ser muy específicos en cuanto a los productos posibles. Dado que se sabe que los malonatos reaccionan predominantemente con complejos paladio-bencilo, el uso de un catalizador a base de paladio se convirtió en la clave del éxito de este método. El catalizador de paladio condujo a la formación de un intermedio de bencil-paladio que luego podría reaccionar con malonatos, produciendo los productos alicíclicos multifuncionalizados finales.

Por lo tanto, El diseño de un proceso de catálisis apropiado fue esencial para desarrollar la técnica de transformación de aromático a alicíclico. "Próximo, nos gustaría diseñar nuevos catalizadores para hacer esta reacción más general; es decir, compatible con una gama más amplia de arenas, "dice Yamaguchi.

Con sus planes futuros en su lugar, Muto y Yamaguchi confían en el bien que el trabajo de su equipo puede hacer en el mundo:"Creemos que esta reacción orgánica ayudará a que la investigación de descubrimiento de fármacos finalmente 'escape de la llanura' de los compuestos aromáticos más simples y 2-D, por así decirlo, por lo tanto, avanza significativamente la química médica ".