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    El nuevo enlace no covalente bloquea el olor repulsivo de los isocianuros

    La estructura de los asociados de yodopentafluorobenceno con isocianuro de mesitilo, establecido por difracción de rayos X en el Parque de Investigación de la Universidad Estatal de San Petersburgo. Crédito:SPbU

    Los isocianuros son una clase importante de compuestos orgánicos debido a una amplia gama de transformaciones químicas que pueden sufrir. Estas moléculas se emplean para la síntesis de diversos productos farmacéuticos, polímeros, catalizadores, y luminóforos. El uso generalizado de isocianuros en la química y la industria química es, sin embargo, obstaculizado por su olor extremadamente fétido, descrito por algunos investigadores como "alucinante, "Horrible" e incluso "asesino". Luca Turín, uno de los principales expertos en química de fragancias, llamado isocianuros "el Godzilla del olor". Este olor es tan terrible que Estados Unidos patentó el uso de isocianuros (generalmente bajo en la escala de toxicidad) como arma química no letal.

    Mientras estudiaba isocianuros, Los químicos de la Universidad Estatal de San Petersburgo descubrieron la capacidad de estos compuestos para formar aductos con ciertos compuestos orgánicos que contienen yodo. Los componentes de los aductos están conectados de forma no covalente mediante los llamados enlaces halógenos. Estos últimos por su naturaleza se parecen a los enlaces de hidrógeno, que conectan las dos hebras de la doble hélice del ADN.

    "La formación de un enlace halógeno con un átomo de carbono es en sí mismo un descubrimiento inesperado, "dijo Alexander Mikherdov, el primer autor del artículo, profesor adjunto del Instituto de Química de la Universidad Estatal de San Petersburgo. "Sin embargo, lo más importante es la formación de este enlace condujo a una reducción sustancial del olor extremadamente desagradable de los isocianuros en sus aductos. Los estudios cuantitativos de GC-MS indican una disminución de casi 50 veces en la concentración de isocianuro en el aire, y por lo tanto una mitigación dramática del olor. En la práctica, esto significa que los isocianuros, en forma de sus aductos, ya no requieren una campana extractora ventilada ni precauciones especiales para trabajar, en lugar de convertirse en reactivos de sobremesa. ¡Facilita mucho el trabajo del químico! "

    En el futuro, Los aductos de isocianuro como los descritos en el estudio pueden resultar una alternativa más conveniente a los isocianuros 'olorosos' habituales, ya que podrían almacenarse sin precauciones especiales. Los aductos todavía se pueden usar en transformaciones químicas que conducen a varios compuestos y materiales importantes.


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