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    La síntesis directa de azuleno continúa revelando propiedades seductoras.

    El color azul es difícil de observar en su forma cristalina. El azuleno emite un olor que se asemeja a las bolas de naftalina. Crédito:Universidad Shinshu

    El azuleno es una sustancia bastante buena. Como el nombre sugiere, muestra un peculiar color azul. Sintetizado por primera vez en la década de 1930, El azuleno se ha utilizado en medicina por sus propiedades bioactivas. Ahora se están estudiando los derivados del azuleno para su uso en la electrónica orgánica, como los semiconductores de tipo n, células solares y óptica no lineal. Esto es posible gracias a la funcionalización del anillo de azuleno. Las posiciones impares del anillo se han investigado extensamente por su alta reactividad, aunque fue difícil seleccionar su funcionalidad debido a sus propiedades electrónicas. Se habilitaron azulenos altamente funcionalizados mediante reacciones de acoplamiento cruzado de posiciones pares de azulenos. Sin embargo, Ha sido difícil sintetizar estos precursores.

    El profesor asociado Taku Shoji de la Universidad Shinshu et al. tuvo éxito en la síntesis directa de 2-arilazuleno. Uno de los pocos investigadores que se especializa en síntesis de azuleno, El profesor Shoji afirma que el avance en este estudio permite la síntesis de azuleno en una escala de gramo en lugar de miligramos. El posible volumen de producción anterior dificultaba su posible uso en electrónica orgánica. Ser capaz de sintetizar azulenos a partir de derivados de 2H-cicloheptafuran-2-ona fácilmente disponibles y éter de silil enol es un gran paso adelante en aplicaciones prácticas.

    La fluorescencia de los derivados del azuleno en condiciones ácidas (que se puede ver en la foto) se observó inesperadamente durante este estudio. Aunque esta propiedad de los derivados del azuleno se había informado anteriormente, el grupo de investigación encontró que los 2-fenilazulenos exhiben la emisión en medios ácidos y la longitud de onda de fluorescencia depende de las propiedades electrónicas de los sustituyentes en el anillo de benceno sustituido. El grupo está colaborando con expertos en fotoquímica para dilucidar el mecanismo de esta fluorescencia inesperada.

    El profesor Shoji y su equipo continúan intentando sintetizar 2-arilazuleno a una temperatura más baja utilizando un catalizador apropiado. El profesor Shoji afirma que "aunque el azuleno se ha estudiado durante cien años, nuevos métodos sintéticos, se siguen descubriendo reactividad y propiedades físicas ". Sigue fascinado por lo que esta misteriosa sustancia azul puede revelar y finalmente ser aplicada.

    Cambios inesperados de fluorescencia y color en condiciones ácidas. Crédito:Copyright 2020, Real Sociedad de Química




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