Síntesis de azacoroneno expandido antiaromático a través de una reacción intramolecular tipo Vilsmeier que muestra cambio de aromaticidad ante estímulos redox. Crédito:Sociedad Química Estadounidense
Los compuestos policíclicos embebidos en nitrógeno con fuerte antiaromaticidad y estabilidad se sintetizaron y aislaron por primera vez utilizando pirrol como unidad clave. Un enfoque rápido hacia compuestos policíclicos antiaromáticos estables permite no solo revelar sus propiedades fundamentales, pero también su aplicación a materiales electrónicos orgánicos.
Un grupo de investigación de la Universidad de Ehime logró por primera vez la síntesis y el aislamiento de un compuesto policíclico incluido en nitrógeno con una fuerte antiaromaticidad y estabilidad. Este resultado fue publicado el 2 de octubre de 2019 en el Revista de la Sociedad Química Estadounidense .
La aromaticidad es uno de los conceptos más importantes de la química, que influye en las propiedades fundamentales de los compuestos cíclicos conjugados. En general, compuestos con 4n +2 Los electrones π en el anillo son estables debido a su naturaleza aromática, y se utilizan ampliamente en nuestro entorno:desde plásticos hasta productos farmacéuticos, y desde tintes hasta materiales electrónicos orgánicos. Por otra parte, los compuestos antiaromáticos con 4n electrones π en el anillo carecen de estabilidad, y, por tanto, queda por dilucidar la investigación sobre la síntesis y caracterización de tales compuestos. En este informe, Se presenta un enfoque rápido hacia un compuesto antiaromático incluido en nitrógeno con fuerte antiaromaticidad y estabilidad. Los nuevos compuestos se sintetizaron eficazmente en sólo tres pasos a partir de reactivos disponibles comercialmente mediante una reacción de sustitución y sucesivas reacciones intramoleculares de tipo Schooll y Vilsmeier. Una investigación detallada reveló su fuerte antiaromaticidad y estabilidad incluso en el aire.
Recientemente, Los compuestos policíclicos se han estudiado como moléculas similares al grafeno con una estructura discreta. Pero los compuestos con aromaticidad y antiaromaticidad se han limitado principalmente a anulenos y porfirinas. Este informe presenta el primer compuesto policíclico incluido en nitrógeno con antiaromaticidad. El fácil acceso a dichos compuestos permite no solo revelar sus propiedades fundamentales, sino también su aplicación a materiales electrónicos orgánicos.
