Un equipo de investigación de la Universidad de Ehime preparó un nuevo tipo de polímero sintético, que se puede degradar en una combinación de compuestos de bajo peso molecular bien definidos en condiciones ácidas muy suaves. El nuevo polímero, poli (éter β-cetoenólico), tiene un gran potencial para ser utilizado como material ecológico en un futuro próximo.

El equipo de investigación dirigido por E. Ihara y H. Shimomoto, ha estado utilizando reactividades únicas de un grupo diazocarbonilo para la síntesis de polímeros donde han logrado preparar una variedad de polímeros con estructuras químicas sin precedentes mediante la polimerización de algunos compuestos bis (diazocarbonilo) que llevan dos grupos diazocarbonilo en una molécula. Ahora han descubierto que la polimerización de tres componentes de una combinación apropiada de un compuesto de bis (diazocarbonilo), bis (1, 3-dicetona), y tetrahidrofurano (THF) como monómeros produce un nuevo tipo de estructura polimérica que contiene la estructura de éter β-cetoenólico en la cadena principal, que se sabe que se escinde fácilmente con una pequeña cantidad de ácido.

La polimerización catalizada por un catalizador Rh procedió como esperaban, proporcionando poli (éter β-cetoenólico) con un peso molecular superior a 10000. Más importante aún, se encontró que el polímero se degradaba limpiamente en una combinación de dos compuestos de bajo peso molecular con alto rendimiento en condiciones ácidas suaves; uno de los productos degradados fue el propio monómero, bis (1, 3-dicetona) (que indica la reciclabilidad del monómero), y el otro era un compuesto dihidroxi derivado del compuesto bis (diazocarbonilo) y THF usado como otros monómeros.

La sensibilidad a los ácidos de la estructura de éter β-cetoenólico del polímero fue tan alta que la degradación procedió incluso en una solución de cloroformo porque el disolvente normalmente contiene una cantidad muy pequeña de ácido generado espontáneamente a partir de la molécula de disolvente en condiciones ambientales. Por otra parte, en otros disolventes sin rastro ácido, como dimetilsulfóxido, el polímero no se degradó en absoluto, demostrando la sensibilidad extremadamente alta de la estructura del polímero a un estímulo ácido.

La degradabilidad altamente sensible a los ácidos puede ser útil para algunas aplicaciones importantes. Por ejemplo, un material encapsulante de fármaco hecho del polímero liberaría el componente activo incorporado respondiendo rápidamente a un ambiente ácido suave. Además, los materiales hechos del polímero se pueden degradar fácilmente a los compuestos de bajo peso molecular descritos anteriormente, incluyendo uno de los monómeros, después de que se utilicen en condiciones neutrales. Los polímeros sintéticos con tal degradabilidad son especialmente deseables debido al grave daño ambiental causado por los materiales poliméricos sintéticos no degradables.