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    Nuevo método de síntesis para producir piperidinas fluoradas

    Recipiente a presión (autoclave) para la hidrogenación de piridinas fluoradas. Las reacciones se llevan a cabo a una presión de hidrógeno de 50 bar (la presión atmosférica normal es de 1 bar). Crédito:Frank Glorius

    Las moléculas sintéticas son esenciales para muchos productos, incluyendo medicamentos, agentes fitosanitarios y materiales especiales como el teflón. Estas moléculas tienen varios componentes, que se pueden combinar de diversas formas, resultando en diferentes propiedades. Tanto las llamadas piperidinas como los grupos fluorados son particularmente importantes.

    Las piperidinas son pequeñas, compuestos químicos en forma de anillo. Como resultado de sus propiedades particulares, Los átomos de flúor provocan cambios drásticos en las propiedades de ciertos productos. Por lo tanto, a menudo se integran en productos farmacéuticos. Alrededor del 20 por ciento de todos los medicamentos vendidos en todo el mundo contienen flúor. Hasta ahora, sin embargo, La combinación de átomos de flúor y piperidinas siempre ha sido un proceso extremadamente laborioso. Ahora, por primera vez, Los químicos de la Universidad de Münster han desarrollado un método de síntesis simple para producir tales piperidinas que contienen flúor. El estudio, escrito por el Dr. Zackaria Nairoukh, Marco Wollenburg, Dr. Christoph Schlepphorst, Dr. Klaus Bergander y Prof. Frank Glorius, se acaba de publicar en la edición en línea de la Química de la naturaleza diario.

    En 2017, los químicos de Münster ya habían publicado un estudio en Ciencias en el que presentaron un método por el cual cíclico, Las moléculas fluoradas se pueden producir de forma sencilla y rápida. El nuevo estudio de los químicos es una continuación de este avance.

    "Hasta ahora, había sido muy difícil combinar piperidinas y moléculas de flúor, "explica el profesor Frank Glorius del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, "y esto fue a pesar de que juntos, tienen propiedades químicas sobresalientes relevantes para la producción de ingredientes activos ".

    Metodología

    El método desarrollado por Frank Glorius y su equipo se ejecuta en dos pasos consecutivos, pero en el mismo recipiente:las moléculas de partida son fácilmente accesibles, piridinas fluoradas, compuestos denominados "aromáticos". Estos compuestos son planos y tienen una estabilidad particularmente alta, lo que los hace inertes para muchos procesos químicos. En el método ahora publicado, el primer paso consiste en eliminar la aromaticidad en un proceso llamado, como era de esperar, desaromatización. Esto hace posible el segundo paso, en el que los átomos de hidrógeno se transfieren específicamente a un lado del sistema de anillos (hidrogenación). Las piperidinas fluoradas resultantes ya no son planas, a diferencia de las sustancias aromáticas de partida, y esto puede ser útil para la formación de estructuras tridimensionales complejas. Para ambas reacciones, los químicos utilizaron un catalizador.

    Los resultados ahora se pueden utilizar para producir nuevos tipos de componentes valiosos que antes no estaban disponibles para la investigación en los campos de los productos farmacéuticos y agroquímicos. "Esperamos que estos componentes pronto puedan producirse en grandes cantidades, "dice Frank Glorius. Los químicos de la Universidad de Münster quieren utilizar parte de la subvención de 2,5 millones de euros concedida recientemente por el Consejo Europeo de Investigación para trabajar en un" renacimiento "de la hidrogenación de aromáticos, conduciendo a la producción eficiente de estos nuevos tipos de moléculas. "Estamos haciendo todo lo posible por tratar de comprender más sobre el mecanismo de la catálisis, para poder desarrollar mejores catalizadores y aprovechar al máximo el potencial de estas reacciones, "dice Glorius.


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