Investigadores de la Universidad Johannes Gutenberg de Mainz (JGU) han dominado un desafío de casi 50 años de la química electrosintética, a saber, la síntesis electroquímica de tebaína. Los químicos se habían propuesto esta difícil tarea en el marco de una colaboración con la Universidad de Münster.

La tebaína es un componente del látex de la adormidera y lleva el nombre de la antigua denominación de Luxor, es decir., la antigua ciudad egipcia de Tebas. Este alcaloide del opio es el precursor biosintético de la codeína y la morfina y sirve como material de partida para la producción industrial de importantes productos farmacéuticos. como oxicodona o naloxona. El paso clave en la biosíntesis de tebaína, codeína, y la morfina implica una reacción conocida como acoplamiento oxidativo. Por décadas, los investigadores han intentado imitar esta transformación en el laboratorio. Sin embargo, este acoplamiento oxidativo representa un desafío considerable porque puede resultar en la formación de cuatro productos diferentes, sólo uno de los cuales puede convertirse en tebaína. Por eso, para imitar de manera eficiente este proceso natural, una reacción altamente selectiva es obligatoria.

Por décadas, Los químicos han intentado realizar una síntesis biomimética de tebaína utilizando oxidantes convencionales. Sin embargo, Se requirieron grandes cantidades de estos reactivos, a menudo tóxicos, y en la mayoría de los casos se obtuvieron productos de acoplamiento no deseados. La electroquímica es una técnica que implica la transferencia de electrones hacia o desde moléculas en la superficie de electrodos sumergidos en una solución. Usando este método, es posible realizar oxidaciones sin reactivos. De hecho, Estos procesos ambientalmente benignos solo requieren corriente eléctrica y evitan la producción de desechos químicos. Hasta aquí, la electroquímica no ha proporcionado productos de acoplamiento que puedan transformarse en tebaína, y su síntesis electroquímica siguió siendo una tarea desafiante.

Alexander Lipp y el profesor Till Opatz del Instituto de Química Orgánica de JGU han resuelto este problema de larga data. Su enfoque implicó una modificación astuta de los materiales de partida utilizados en el acoplamiento oxidativo. Con este, también han allanado el camino para la futura síntesis electroquímica de más alcaloides del opio.