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Un trío de investigadores de la Universidad de Cambridge ha ideado una nueva forma de controlar la adición de quiralidad a los anillos de nitrógeno sin instalar primero grupos reactivos en ellos. En su artículo publicado en la revista Ciencias , Robert Phipps y los estudiantes de posgrado Rupert Proctor y Holly Davis, describir el nuevo proceso de reacción y los posibles usos del mismo.
Como señalan los investigadores, Los anillos de nitrógeno con grupos quirales asociados (grupos que son de naturaleza asimétrica) son comunes en agricultura, productos farmacéuticos y bioactivos, ya los químicos les gustaría tener métodos para agregar grupos con ciertos tipos de quiralidad al nitrógeno a un compuesto cíclico en el que uno de los anillos no es un átomo de carbono. Los esfuerzos anteriores para hacerlo han involucrado reacciones catalíticas de reducción asimétrica, pero han sufrido la necesidad de preinstalar grupos reactivos y requieren muchos pasos complicados. Otros han intentado utilizar una reacción tipo Minisci, pero hasta ahora ha resultado en la adición de otros grupos a los anillos. En este nuevo esfuerzo, los investigadores también emplean una reacción de tipo Minisci, aunque de una manera diferente:el resultado es un proceso que tiene menos pasos, no requiere preinstalar grupos reactivos y permite un control mucho más estricto sobre la posición del anillo.
La reacción en el nuevo método involucra dos catalizadores que agregan ciertos radicales a un compuesto heterocíclico de nitrógeno derivado de un areno (un heteroareno); el resultado es un núcleo quiral en un átomo de carbono que está unido a un anillo. Para que la reacción continúe, los investigadores apuntaron un haz de luz de un LED azul a la mezcla, lo que provocó que un ácido en el catalizador quiral activara el heterociclo.
Los investigadores sugieren que la técnica de reacción podría resultar especialmente útil para desarrollar medicamentos porque sería muy fácil de escalar para fines de fabricación. Señalan que es muy probable que su trabajo tenga aplicaciones comerciales, pero en este momento han optado por no seguir tales opciones. En lugar de, esperan que su trabajo sea adoptado y utilizado por otros investigadores que trabajan en otros problemas químicos urgentes, particularmente aquellos involucrados en el desarrollo de medicamentos.
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