Los químicos de EPFL han desarrollado un método novedoso y eficiente para fabricar aminas, que se encuentran entre los compuestos estructurales más importantes en productos farmacéuticos y materiales orgánicos. El estudio se publica en Catálisis de la naturaleza .

Las aminas son moléculas que contienen un átomo de nitrógeno básico. Se derivan del amoniaco, donde uno o sus átomos de hidrógeno han sido reemplazados por un grupo de carbono, más comúnmente un grupo arilo (hidrocarburos con estructura de anillo) o alquilo.

Las aminas se utilizan ampliamente en moléculas bioactivas, drogas y diversos materiales orgánicos, y prepararlos es una de las tareas más importantes para los químicos sintéticos tanto en la academia como en la industria. Si bien ahora hay muchos métodos disponibles para sintetizar aminas que contienen grupos arilo, la síntesis de aminas que contienen grupos alquilo todavía representa un desafío.

Ahora, el laboratorio de Xile Hu en EPFL ha desarrollado un nuevo método que puede producir de manera eficiente alquilaminas mediante el uso de fotocatálisis junto con la catálisis de cobre. La fotocatálisis permitió a los químicos comenzar con ésteres de alquil redox activos en lugar de los habituales haluros de alquilo, que son limitados en términos de disponibilidad, estabilidad, ya veces son tóxicos.

Los ésteres se pueden preparar fácilmente a partir de ácidos alquilcarboxílicos, que están fácilmente disponibles, estable, y no tóxico. La catálisis de cobre se usó luego para unir la unidad de alquilo generada en la fotocatálisis con un compañero de acoplamiento que contiene nitrógeno para generar alquilaminas.

"Aunque la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por metales ha revolucionado por completo la síntesis de arilaminas, Difícilmente se puede utilizar para sintetizar alquilaminas, "dice Xile Hu." La razón es que los intermedios de alquilo metálico necesarios tienden a descomponerse, y la ligación de alquil-nitrógeno se vuelve difícil ".

El trabajo proporciona un enfoque nuevo y eficiente para la síntesis de alquilaminas, que tiene aplicaciones potenciales en las industrias farmacéutica y química fina. Ofrece alta selectividad, compatibilidad con una gran cantidad de grupos funcionales, y amplio alcance. Además, las reacciones se llevan a cabo a temperatura ambiente, mucho más suave que los métodos tradicionales. "Y debido a que muchos aminoácidos, productos naturales, y los productos farmacéuticos contienen el motivo estructural de ácido alquilcarboxílico, nuestro método se puede utilizar para funcionalizar rápidamente estas moléculas, "dice Hu.

Los investigadores también proporcionaron más de 50 ejemplos en los que su nuevo método se utiliza para la síntesis de un conjunto diverso de alquil anilinas con alta quimioselectividad y compatibilidad de grupos funcionales.