El dirodio (mostrado en azul) impulsa la reacción, mientras que la forma del andamio a su alrededor controla en qué enlace C-H trabaja el catalizador. Crédito:Kuangbiao Liao, Universidad Emory.
Los químicos han desarrollado otro catalizador que puede activar selectivamente un enlace carbono-hidrógeno, parte de una estrategia en curso para revolucionar el campo de la síntesis orgánica y abrir un nuevo espacio químico.
El periódico Naturaleza está publicando el trabajo de los químicos en la Universidad de Emory, siguiendo su desarrollo de un catalizador similar el año pasado. Ambos catalizadores son capaces de funcionalizar selectivamente los enlaces carbono-hidrógeno (C-H) no reactivos de un alcano sin utilizar un grupo director, al mismo tiempo que mantiene un control prácticamente total de la selectividad del sitio y la forma tridimensional de las moléculas producidas.
"Los alcanos tienen muchos enlaces C-H y el año pasado demostramos que podemos incorporar uno de nuestros catalizadores y extraer uno en particular de estos enlaces y hacerlo reactivo. "dice Huw Davies, un profesor de Emory de química orgánica cuyo laboratorio dirigió la investigación. "Ahora informamos de un segundo catalizador que puede hacer lo mismo con otro enlace C-H. Estamos construyendo la caja de herramientas, y tenemos más catalizadores en proceso que continuarán expandiendo la caja de herramientas para esta nueva forma de hacer química ".
La funcionalización selectiva de C-H es particularmente prometedora para la industria farmacéutica, Añade Davies. "Es una estrategia tan nueva para fabricar compuestos químicos que abrirá un nuevo espacio químico y la posibilidad de fabricar nuevas clases de fármacos que nunca antes se habían fabricado".
Los alcanos son las moléculas más simples, que consta únicamente de átomos de hidrógeno y carbono. Son baratos y abundantes. Hasta el reciente desarrollo de los catalizadores por parte del laboratorio Davies, sin embargo, los alcanos se consideraron no funcionales, o no reactivo, excepto en situaciones incontrolables como cuando se estaban quemando.
El primer autor de la Naturaleza el papel es el estudiante graduado de química de Emory Kuangbiao Liao.
El dirodio (mostrado en azul) impulsa la reacción, mientras que la forma del andamio a su alrededor controla en qué enlace C-H trabaja el catalizador. Crédito:Kuangbiao Liao, Universidad Emory.
Davies es el director del Centro de Funcionalización Selectiva de C-H (CCHF) de la National Science Foundation, que tiene su sede en Emory y abarca 15 importantes universidades de investigación de todo el país, así como socios industriales. La NSF recientemente otorgó a la CCHF fondos renovados de $ 20 millones durante los próximos cinco años.
La CCHF está liderando un cambio de paradigma en síntesis orgánica, que tradicionalmente se ha centrado en modificar reactivos, o funcional, grupos en una molécula. La funcionalización C-H rompe esta regla sobre cómo hacer compuestos:evita los grupos reactivos y realiza síntesis en lo que normalmente se considerarían enlaces carbono-hidrógeno inertes, abundante en compuestos orgánicos.
"Hace veinte años, Muchos químicos estaban llamando a la idea de funcionalizar selectivamente enlaces C-H indignante e imposible, "Dice Davies." Ahora, con todos los resultados que provienen de la CCHF y otros grupos de investigación en todo el mundo, están diciendo:'¡Eso es increíble!' Estamos comenzando a ver algunos avances reales en este campo ".
Muchos otros enfoques en desarrollo para la funcionalización C-H utilizan un grupo director, una entidad química que se combina con un catalizador y luego dirige el catalizador a un enlace C-H particular.
El laboratorio de Davies está desarrollando un conjunto de catalizadores de dirodio que evitan la necesidad de un grupo director para controlar la funcionalización C-H. Los catalizadores de dirodio están encerrados dentro de un andamio tridimensional.
"El dirodio es el motor que hace funcionar la química, "Dice Davies." La forma del andamio alrededor del dirodio es lo que controla en qué enlace C-H trabaja el catalizador ".
