Los científicos de la Universidad RUDN con sus colegas de Yaroslavl han desarrollado una nueva forma de sintetizar 1, 2, Derivados del 4-oxadiazol utilizados en muchos fármacos. 1, 2, 4-oxadiazoles incluyen ataluren, ingrediente activo de un fármaco utilizado en el tratamiento de trastornos genéticos. Los resultados del trabajo se publican en Letras de tetraedro .

"Muchos medicamentos candidatos no se desarrollan más y las razones suelen ser los altos costos y la complejidad tecnológica de su producción. Además, cualquier aumento en el costo de un proceso químico en la producción de medicamentos afecta en última instancia al consumidor. Nuestro último desarrollo simplifica y reduce el costo de una de las etapas en la producción de ingredientes activos, "dice Anton Shetnev, uno de los autores del estudio del Instituto de Investigaciones Químicas de la RUDN.

Muchos compuestos orgánicos son termosensibles, y clásico 1, 2, Los métodos de producción de 4-oxadiazol que implican calentamiento a menudo conducen a la resinificación de la masa de reacción y procesos secundarios indeseables. Con el nuevo método 1, 2, 4-oxadiazoles con ácido carboxílico, un grupo funcional que permite una mayor modificación del compuesto, se puede producir rápidamente, con alto rendimiento y sin reactivos costosos.

El método habitual de producción de 1, 2, Los 4-oxadiazoles se llevan a cabo en dos etapas. Los productos intermedios de la reacción en la primera etapa se convierten posteriormente en el 1 deseado, 2, 4-oxadiazoles a temperaturas relativamente altas (alrededor de 100-140 ° C).

Los autores del estudio ofrecieron un método de 1, 2, Producción de 4-oxadiazol en un solo paso a temperatura ambiente. Los químicos idearon un procedimiento sintético suave y viable para 1, 2, 4-oxadiazoles en la cantidad de varios gramos. La reacción de los precursores (amidoximas y anhídridos de ácido dicarboxílico) se llevó a cabo en presencia de hidróxido de sodio (NaOH) con dimetilsulfóxido como disolvente. El nuevo método se basa en principios de catálisis de superbase. El hidróxido de sodio se convierte en una superbase bajo las condiciones de reacción, volviéndose mucho más fuerte que el álcali habitual (NaOH disuelto en agua). Debido a la adición de una superbase, el proceso de 1, 2, La producción de 4-oxadiazol se puede llevar a cabo incluso a temperatura ambiente y sin reactivos tóxicos y costosos.

"Hemos publicado una serie de artículos dedicados a la aplicación de esta metodología, y estamos planeando continuar la investigación. Todos estos datos están disponibles en línea, y algunos grupos científicos ya han utilizado nuestro trabajo en sus estudios. Si en el futuro aparece un fármaco a base de un derivado de oxadiazol, Creo que nuestro método podrá hacer que su producción sea muy efectiva, ", concluye el científico.