Los científicos de la Universidad RUDN han sintetizado una serie de nuevas sustancias citotóxicas que pueden dañar las células. Los resultados del estudio podrían usarse en la terapia del cáncer. Los compuestos se obtuvieron por reacción dominó, una formación sucesiva de varios enlaces químicos nuevos. El estudio fue publicado en Síntesis .

En busca de una cura para el cáncer, Los científicos están buscando nuevas formas de sintetizar compuestos similares a los alcaloides naturales:sustancias orgánicas de origen vegetal o marino que contienen un átomo de nitrógeno. Alcaloides del grupo de las lamellarinas, sustancias derivadas de los moluscos Lamellaria, se sabe que tienen actividad citotóxica e inmunomoduladora (inmunorreguladora), así como propiedades antiinflamatorias. Los compuestos de lamellarina son de gran interés para los científicos que buscan sustancias con alta actividad anticancerígena.

Uno de los métodos para sintetizar nuevos compuestos orgánicos es la reacción dominó, un proceso en el que se forman sucesivamente varios enlaces nuevos, como fichas de dominó cayendo una tras otra. La etapa inicial de síntesis es crucial. La primera etapa de la reacción es la adición nucleofílica. Durante esta reacción, la molécula se ve afectada por un reactivo nucleofílico, o nucleófilo. Dichos reactivos generalmente incluyen partículas (aniones o moléculas) con un par de electrones no compartidos a un nivel electrónico externo (como, por ejemplo, en OH-, Cl-, Br- y moléculas de agua).

Los científicos utilizaron la reacción de adición nucleofílica para α, compuestos β-insaturados que contienen no solo enlaces carbono-carbono simples, pero también dobles enlaces. En α, compuestos β-insaturados, el segundo y tercer átomos de carbono tienen un doble enlace. Este proceso se conoce como adición de Michael. Las reacciones dominó involucraron 1-aroil-3, 4-dihidroisoquinolinas y aldehídos con enlace múltiple. Como resultado, hubo una generación consecutiva de varias sustancias intermedias, las intermedias.

Durante la reacción de dominó, Los químicos de la Universidad de la RUDN pudieron obtener una serie de pirrolo [2, 1-α] isoquinolinas con un grupo funcional aldehído en un solo paso. Los compuestos resultantes mostraron actividad citotóxica en varias células tumorales (células de carcinoma de pulmón, carcinomas intestinales, adenocarcinomas de cuello uterino y células de sarcoma) durante el cribado biológico primario. La bioprotección fue realizada por científicos del Instituto de Compuestos Fisiológicamente Activos (IPAC), RAS.

"El fragmento de 5, 6-dihidropirrolo [2, 1-α] isoquinolina es el núcleo de alcaloides como la criptaustolina y la criptotolina (derivada de las algas), así como lamellarinas, "dijo la coautora Maria Matveeva, estudiante de posgrado en el Departamento de Química Orgánica de la Universidad RUDN. "La investigación adicional estará dirigida a modificar los compuestos obtenidos con el fin de aumentar su actividad anticancerígena".