Los compuestos orgánicos naturales que contienen flúor son raros porque los organismos vivos, con algunas excepciones, no los producen. Los científicos estadounidenses ahora han diseñado genéticamente un huésped microbiano para el metabolismo de los organofluorados, lo que le permite producir un intermedio fluorado conocido como dicetido. Como se informó en la revista Angewandte Chemie , el dicétido podría usarse luego como un monómero para la producción in vivo de bioplásticos fluorados.

A diferencia de la naturaleza, los químicos usan flúor con frecuencia. Recubrimientos de teflón para sartenes y chaquetas Gore-Tex repelentes al agua, ambos basados ​​en politetrafluoroetileno, inmediatamente me viene a la mente. El flúor también se encuentra en muchos agroquímicos, y alrededor del 20-30% de los productos farmacéuticos modernos, que van desde medicamentos antipalúdicos y citostáticos hasta anestésicos por inhalación, sustitutos de sangre, y agentes de ventilación líquidos. Las moléculas de organofluorado también se utilizan en cristales líquidos para pantallas, así como refrigerantes y propulsores inocuos para la capa de ozono.

Dado el potencial de los sistemas vivos para producir compuestos químicos altamente complejos, investigadores que trabajan con Michelle C.Y. Chang en la Universidad de California, Berkeley (Estados Unidos), tenía como objetivo manipular la maquinaria biosintética en las células para usar bloques de construcción fluorados simples para producir nuevas moléculas diana de organofluorado.

Lograr esto, Introdujeron genes que codifican tres enzimas particularmente eficientes de una variedad de otros microorganismos en la bacteria, Escherichia coli, para construir la vía de biosíntesis de dicetidos. Estas enzimas pueden utilizar derivados que contienen flúor de sus sustratos normales. Además, también fue necesario introducir un gen para una proteína de transporte que transporta fluoromalonato, como material de partida que contiene flúor, en la célula. Las enzimas permitieron que las células usaran la ruta de biosíntesis para producir fluoromalonil coenzima A y convertirla en el dicétido 2-fluoro- (R) -3-hidroxibutirato con alto rendimiento.

Los investigadores introdujeron otro gen para una enzima utilizada por muchas bacterias para producir polihidroxialcanoatos (PHA), que son poliésteres utilizados para almacenar carbono y energía. Los PHA biodegradables se utilizan en la producción de bioplásticos para aplicaciones como envasado de alimentos e implantes médicos. El nuevo, Los microorganismos modificados genéticamente incorporaron los dicetidos fluorados en los PHA que produjeron, generando polímeros que contienen de 5 a 15% de monómeros fluorados. Los bioplásticos fluorados eran menos frágiles que los PHA sin flúor. La incorporación controlada de monómeros fluorados podría permitir una variación específica de las propiedades de los bioplásticos.

Los investigadores también esperan utilizar el componente clave fluoromalonil coenzima A para producir un amplio espectro de pequeñas moléculas fluoradas en células vivas para aplicaciones farmacéuticas.