El equipo de la Universidad Médica de Osaka e Iwate desarrolló de manera eficiente moléculas en forma de tornillo nuevas y de alta pureza para su uso en la síntesis de fármacos.

De la misma manera, un guante solo cabe en una mano, las moléculas tienen la simetría que controla su comportamiento e interacciones. En el diseño de fármacos, esto significa que invertir la simetría de una molécula puede significar la diferencia entre un tratamiento eficaz o un compuesto que tiene efectos negativos graves. Como complicación adicional, haciendo productos químicos como una sola imagen de espejo puro, o separar mezclas de los dos tipos, es muy difícil.

Ahora, un equipo de químicos de Osaka y de la Universidad Médica de Iwate ha desarrollado una forma altamente eficiente de fabricar una sustancia química única en forma de tornillo que podría ofrecer nuevas rutas para obtener imágenes de espejo puro de otras moléculas. Informaron sus hallazgos en Letras orgánicas .

"La forma retorcida de los helicenos los hace ideales para su uso en catálisis asimétrica", dice el autor principal, Tetsuya Tsujihara. "Anteriormente desarrollamos una síntesis y resolución simples para esta clase de molécula y ahora, por primera vez, hemos añadido un grupo de tiofeno ".

El helicene es una molécula con seis moléculas de benceno hexagonales fusionadas, de modo que los anillos se retuercen sobre sí mismos fuera del plano de la molécula. La dirección del giro está bloqueada, lo que significa que dos posibles hélices son posibles, cada uno una imagen especular del otro. Piense en la forma en que un tornillo puede girar en sentido horario o antihorario según la dirección de la rosca.

Los investigadores se basaron en sus estudios anteriores, haciendo y separando las dos imágenes especulares de moléculas de helicene. Esta vez cambiaron su estructura para incluir un nuevo grupo que contenía azufre. Este cambio podría permitir que las moléculas en forma de tornillo se utilicen como catalizadores asimétricos para controlar las interacciones de otras sustancias químicas en reacciones para producir directamente moléculas de una sola imagen especular.

"Agregar el grupo tiofeno es un nuevo desarrollo del esqueleto de helicene, que debería cambiar las propiedades físicas de la molécula y hacerlas mucho más interesantes para los científicos de materiales, ", dice el coautor Tomikazu Kawano." También continuamos explorando la prometedora reactividad asimétrica de estos catalizadores retorcidos ".