Hacer moléculas orgánicas complicadas es como resolver un cubo de Rubik. Los químicos orgánicos necesitan diseñar secuencias de reacciones para construir cuidadosamente partes de una molécula, manteniendo la estructura en otros sitios. Aunque los químicos han desarrollado muchas formas ingeniosas de realizar transformaciones químicas, algunas reacciones químicas quedan fuera de su alcance.

En la Universidad de Osaka, un equipo de químicos orgánicos ha desarrollado y mejorado una reacción química que permite transformaciones controladas de uno de los enlaces químicos más duros. "Anteriormente desarrollamos una reacción de Grignard catalizada por cobalto para crear centros de carbono cuaternario impedidos. Pero esa reacción también mostró potencial para modificar enlaces carbono-flúor. Probamos muchos aditivos diferentes y finalmente encontramos uno que nos permitió construir selectivamente el mismo carbono-carbono cuaternario enlaces en sitios de carbono-flúor, "dice el primer autor Takanori Iwasaki.

La reacción de Grignard es una reacción clásica en química orgánica, útil para construir el esqueleto de carbono de las moléculas mediante la transformación de enlaces carbono-halógeno en enlaces carbono-carbono. El flúor también se considera un halógeno, pero el enlace carbono-flúor se encuentra entre los más fuertes conocidos y, por lo general, no reacciona a la química de Grignard. Realizar cualquier tipo de reacción química en los enlaces carbono-flúor es difícil sin afectar al resto de la molécula.

El equipo de Osaka mejoró su sistema catalítico para realizar la química de Grignard difícil en lugares muy concurridos, los denominados átomos de carbono cuaternarios. Al agregar un aditivo cuidadosamente seleccionado a este sistema catalítico, aumentaron su capacidad para trabajar selectivamente en enlaces carbono-flúor.

“Hemos demostrado que esta reacción es una herramienta muy útil para cambiar secuencialmente partes de una molécula con gran control, ", dice el líder del grupo Nobuaki Kambe." Nuestro control sobre la química de los enlaces carbono-flúor debería permitir mucha más libertad sintética para construir estructuras de carbono complejas ".