(Phys.org):un equipo de investigadores del Scripps Research Institute ha desarrollado un sencillo método práctico para convertir ácidos carboxílicos en ésteres de boronato y ácidos borónicos. En su artículo publicado en la revista Ciencias , el equipo describe el proceso y por qué creen que hará que dichos compuestos sean más accesibles.

Los ácidos carboxílicos son ácidos que pertenecen, con bastante naturalidad, al grupo carboxilo, que consta de átomos de carbono con enlaces dobles a un solo átomo de oxígeno y unidos por enlaces sencillos a un miembro de un grupo hidroxilo. Se utilizan en una variedad de procesos de fabricación, con mayor frecuencia como parte de una reacción que produce otros compuestos como ésteres de boronato y ácidos borónicos (alquilos o ácidos bóricos sustituidos con arilo que tienen un enlace carbono-boro). Los productos finales incluyen cosas como jabones, bebidas sin alcohol, productos alimenticios y algunas drogas, como la terapia contra el cáncer Velcade. Pero como señalan los investigadores, hasta ahora, el proceso ha implicado convertir dichos ácidos en compuestos más útiles en formas que describen como no triviales. En este nuevo esfuerzo, los investigadores describen una técnica para convertir dichos ácidos en ésteres de boronato y ácidos borónicos que es práctica y relativamente simple.

Para convertir un ácido carboxílico en un compuesto de boro, los investigadores empezaron por convertirlo en un éster de N-hidroxiftalimida con actividad redox. Luego se usó un catalizador de níquel para inducir la borilación descarboxilativa en presencia de bis (pinacolato) diboro, un ligando de bipiridina para producir un éster de boronato, que luego fue hidrolizado. Señalan que la técnica funciona igualmente bien en una gran cantidad de ácidos carboxílicos terciarios e incluso péptidos. También señalan que se puede utilizar en transformaciones en etapa tardía de moléculas complejas, haciéndolo útil en una gama particularmente amplia de aplicaciones.

Para demostrar su valor, el equipo trabajó con un grupo en Calibr, y juntos utilizaron la técnica para crear análogos de inhibidores de elastasa de neutrófilos humanos, que se utilizan para tratar enfermedades pulmonares. Calibr ha estado buscando una forma de superar los problemas de potencia, e informan que la nueva técnica dio como resultado compuestos mucho más potentes que los elaborados de forma tradicional.

La nueva técnica es relativamente sencilla, lo que significa que probablemente se probará y adaptará primero en laboratorios de todo el mundo, y luego ponerlos en procesos de producción con relativa rapidez, posiblemente reduciendo costos.

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