reactivos:
* fenol (C6H5OH): Un compuesto aromático con un grupo hidroxilo (-OH) unido al anillo de benceno.
* BROMINE AGUA (BR2 (AQ)): Una solución de bromo (BR2) en agua.
Productos:
* 2,4,6 tribromofenol (C6H2Br3OH): Un sólido blanco formado por la sustitución de tres átomos de bromo en el anillo de fenol.
* Bromuro de hidrógeno (HBR): Un gas incoloro, generalmente disuelto en agua para formar ácido hidrobrómico.
Mecanismo de reacción:
1. Ataque electrofílico: El bromo (BR2) es un electrofilo débil. Sin embargo, en presencia de agua, se polariza, lo que hace que un átomo de bromo sea más electrofílico. Este electrofilo ataca el anillo de benceno rico en electrones de fenol.
2. Formación de una carbocatión: El ataque conduce a la formación de un intermedio cargado positivamente llamado carbocatión.
3. Pérdida de un protón: La carbocatión es inestable y pierde un protón (H+) del carbono adyacente al sitio de bromación. Esto restaura la aromaticidad al anillo.
4. Brominación adicional: El átomo de bromo en el anillo de fenol activa las posiciones de orto y para para un mayor ataque electrofílico por bromo. Como resultado, la reacción continúa, lo que lleva a la formación de 2,4,6 tribromofenol.
Observaciones:
* Cambio de color: El agua de bromo de color marrón amarillento se decolora rápidamente a medida que avanza la reacción.
* Precipitado blanco: Se forma un precipitado blanco de 2,4,6 tribromofenol.
Ecuación de reacción:
C6H5OH + 3BR2 (AQ) → C6H2BR3OH + 3HBR
Puntos importantes:
* La reacción está muy influenciada por la presencia del grupo hidroxilo en el anillo de fenol. El efecto donador de electrones del grupo hidroxilo hace que el anillo de benceno sea más rico en electrones y susceptible al ataque electrofílico.
* Esta reacción también se usa como prueba para la presencia de fenol. Si el agua de bromo se decolora rápidamente y se forma un precipitado blanco, confirma la presencia de fenol.
* La reacción a menudo se lleva a cabo en presencia de un catalizador como el bromuro de hierro (III) (febrero). El catalizador ayuda a polarizar la molécula de bromo y facilitar el ataque electrofílico.
¡Avísame si tienes más preguntas!
