* Grupo de donación de electrones: El grupo hidroxilo (-OH) en fenol es un grupo donador de electrones. Esto significa que aumenta la densidad de electrones en el anillo de benceno, lo que la hace más susceptible al ataque electrofílico.
* Estabilización de resonancia: El par solitario de electrones en el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo puede participar en resonancia con el anillo de benceno, aumentando aún más la densidad de los electrones y activando el anillo hacia la sustitución electrofílica.
En contraste, el benceno es un compuesto aromático relativamente poco reactivo. Requiere condiciones duras y un electrofilo fuerte como el bromo en presencia de un catalizador de ácido Lewis (como Febr3) para sufrir brominación.
Por lo tanto, el fenol sufre bromación fácilmente a temperatura ambiente sin la necesidad de un catalizador. Esto se debe a que el grupo hidroxilo donador de electrones activa el anillo, lo que lo hace mucho más susceptible al ataque electrofílico por bromo.