La reacción de fenol con bromo es una reacción de sustitución donde un átomo de bromo reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno. Sin embargo, la reacción se realiza de manera diferente dependiendo de las condiciones:

1. En presencia de agua:

* Esta reacción da como resultado una bromación en las posiciones de orto y para del anillo de fenol.

* La reacción es altamente exotérmica , y un precipitado blanco de 2,4,6 tribromofenol está formado.

* Esto se debe al efecto activador del grupo hidroxilo (-OH) en el anillo de benceno, lo que lo hace altamente susceptible al ataque electrofílico por bromo.

Ecuación de reacción:

C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR

Mecanismo:

El mecanismo involucra la sustitución aromática electrofílica, donde la molécula de bromo es polarizada por el grupo hidroxilo, formando un electrofilo (Br+). Este electrofilo ataca el anillo aromático, lo que resulta en la sustitución de un átomo de hidrógeno con bromo.

2. En presencia de una base débil como el bicarbonato de sodio (NAHCO3):

* Esta condición conduce a la formación de monobromofenol (2-bromofenol o 4-bromofenol).

* La base débil ayuda a controlar la reacción y previene la sobrebrominación.

Ecuación de reacción:

C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR

En general, la reacción de fenol con bromo es un ejemplo significativo de sustitución aromática electrofílica y destaca el efecto activador de los grupos donantes de electrones en el anillo de benceno.