Mecanismo:
1. Ataque nucleófilo: El ion acetiluro (R-C≡C-) actúa como un nucleófilo fuerte y ataca el átomo de carbono electrofílico en el anillo de óxido de etileno.
2. Apertura del anillo: El ataque abre el anillo de epóxido, lo que lleva a la formación de un ion de iones de alquexido.
3. Protonación: El ion alcóxido puede ser protonado por un ácido débil, como el agua, para formar el producto final.
Producto:
El producto de la reacción será un alcohol sustituido. El ion acetiluro se sumará al átomo de carbono menos obstaculizado del anillo de epóxido.
Ejemplo:
Si usamos acetiluro de sodio (NaC≡Ch) y óxido de etileno, la reacción producirá alcohol 2-propyil (Ch≡CCH2OH).
nota:
* Las condiciones de reacción pueden influir en el rendimiento y la selectividad del producto.
* Esta reacción es una herramienta sintética importante para la preparación de varios alcoholes y otros compuestos funcionalizados.
En general, el ion acetiluro puede reaccionar con el óxido de etileno a través de un proceso de apertura de anillo nucleófilo, formando un alcohol sustituido.
