reactivos:
* cloruro de benzoilo (C₆h₅cocl): Un cloruro de acilo reactivo.
* aniline (C₆h₅nh₂): Una amina aromática.
Productos:
* benzanilida (C₆h₅conhc₆h₅): Una amida formada por la reacción.
* cloruro de hidrógeno (HCl): Un subproducto de la reacción.
Mecanismo de reacción:
1. Ataque nucleófilo: El único par de electrones en el átomo de nitrógeno de anilina ataca el carbono carbonílico electrofílico del cloruro de benzoilo. Esto forma un intermedio tetraédrico.
2. Transferencia de protones: Un protón del nitrógeno se transfiere al átomo de cloro, generando un ion de cloruro.
3. Eliminación: El ion de cloruro deja, y el nitrógeno reforma su doble enlace con el carbono carbonilo, lo que lleva a la formación de la amida, la benzanilida.
Ecuación de reacción:
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C₆H₅COCL + C₆H₅NH₂ → C₆H₅CONHC₆H₅ + HCL
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Puntos clave:
* La reacción requiere una base para neutralizar la HCl producida. Las bases comunes utilizadas incluyen piridina o trietilamina.
* La reacción generalmente se lleva a cabo en un disolvente aprótico, como diclorometano o tolueno.
* La bencanilida es un sólido cristalino con un punto de fusión de 163 ° C.
Aplicaciones:
* Esta reacción se utiliza para sintetizar varias amidas, que tienen aplicaciones en productos farmacéuticos, tintes y polímeros.
* La reacción también se usa en la preparación de enlaces peptídicos, el enlace fundamental en proteínas.
