1. Efectos electrónicos:
* Grupo de donación de electrones: El grupo metilo (CH₃) en el cloruro de acetilo es un grupo donador de electrones. Aumenta la densidad de electrones en el carbono carbonilo, lo que la hace más susceptible al ataque nucleofílico por agua.
* Grupo de envío de electrones: El grupo fenilo (C₆H₅) en el cloruro de benzoilo es un grupo de retirada de electrones. Disminuye la densidad de electrones en el carbono carbonilo, lo que lo hace menos susceptible al ataque nucleofílico.
2. Efectos estéricos:
* Tamaño más pequeño: El grupo metilo en cloruro de acetilo es más pequeño que el grupo fenilo en el cloruro de benzoilo. Este tamaño más pequeño permite una mejor accesibilidad del carbono carbonilo al nucleófilo (agua).
* Piedra estérica: El grupo fenilo voluminoso en el cloruro de benzoilo dificulta el enfoque del nucleófilo al carbono carbonilo, disminuyendo la ralentización de la reacción de la hidrólisis.
3. Estabilización de resonancia:
* Resonancia en cloruro de benzoilo: El anillo de fenilo en el cloruro de benzoilo participa en resonancia con el grupo carbonilo. Esta resonancia deslocaliza la carga positiva en el carbono carbonílico, lo que la hace menos electrofílica y, por lo tanto, menos reactiva hacia el ataque nucleofílico.
4. Efecto inductivo:
* Efecto inductivo del grupo fenilo: El grupo fenilo en el cloruro de benzoilo exhibe un efecto inductivo de reducción de electrones, reduciendo aún más la densidad de electrones en el carbono carbonilo, lo que lo hace menos reactivo.
En resumen:
* El grupo metilo donador de electrones en el cloruro de acetilo hace que el carbono carbonilo sea más susceptible al ataque nucleofílico.
* El grupo fenilo de retirada de electrones en el cloruro de benzoilo hace que el carbono carbonilo sea menos susceptible al ataque nucleofílico.
* El tamaño más pequeño del grupo metilo en el cloruro de acetilo permite una mejor accesibilidad del carbono carbonilo, mientras que el grupo fenilo voluminoso en el cloruro de benzoilo dificulta el enfoque del nucleófilo.
* La estabilización de resonancia y el efecto inductivo del grupo fenilo en el cloruro de benzoilo disminuyen aún más su reactividad hacia la hidrólisis.
Por lo tanto, los hidrolizados de cloruro de acetilo más rápido que el cloruro de benzoilo debido al efecto combinado de los factores electrónicos, estéricos y de resonancia.
