1. Reactantes:
* benceno: Tu material de partida.
* cloruro de metilo (CH3Cl): La fuente del grupo metilo.
* Cloruro de aluminio (ALCL3): Un catalizador de ácido Lewis.
2. Mecanismo:
* Paso 1: El cloruro de aluminio (ALCL3) actúa como un ácido de Lewis, que acepta un par solitario del átomo de cloro del cloruro de metilo. Esto crea una carbocatión (CH3+) y un anión tetracloroaluminado (ALCL4-).
* Paso 2: La carbocatión electrofílica (CH3+) ataca el anillo de benceno rico en electrones, formando un complejo Sigma (intermedio).
* Paso 3: El complejo Sigma pierde un protón, regenerando el sistema aromático y formando tolueno.
3. Ecuación de reacción:
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C6H6 + CH3CL → C6H5CH3 + HCL
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Puntos clave:
* Catalyst: El cloruro de aluminio (ALCL3) es esencial para esta reacción. Ayuda a generar la carbocatión, haciendo posible la reacción.
* Ataque electrofílico: La carbocatión metílica actúa como un electrofilo, atacando el anillo de benceno.
* Estabilidad aromática: La reacción regenera el sistema aromático, lo que lo hace favorable.
En general, la alquilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de metilo es una forma común y eficiente de sintetizar tolueno.
