Factores que influyen en el punto de fusión:
* Fuerzas intermoleculares: La fuerza de las fuerzas atractivas entre las moléculas determina cuánta energía se necesita para superarlas y la transición al estado líquido. Las fuerzas intermoleculares más fuertes conducen a puntos de fusión más altos.
* Embalaje molecular: Qué tan bien las moléculas pueden unirse en estado sólido también afecta el punto de fusión. El embalaje eficiente conduce a interacciones intermoleculares más fuertes y un punto de fusión más alto.
* Simetría: Las moléculas más simétricas tienden a empacar de manera más eficiente, lo que lleva a puntos de fusión más altos.
* Longitud de la cadena: Las cadenas más largas generalmente conducen a puntos de fusión más altos debido al aumento de la superficie para las interacciones intermoleculares.
* Posición y geometría de doble enlace: La presencia de un doble enlace puede afectar tanto las fuerzas intermoleculares como el empaque molecular.
Cómo los dobles enlaces pueden afectar el punto de fusión:
* aumentó la rigidez: Los enlaces dobles son menos flexibles que los enlaces únicos, lo que puede restringir el movimiento molecular y dificultar que las moléculas empacen bien. Esto puede bajar el punto de fusión.
* aumentó la polaridad: Los enlaces dobles pueden introducir la polaridad en una molécula, aumentando las interacciones dipolo-dipolo y potencialmente elevando el punto de fusión.
* Conjugación: Cuando se conjugan dobles enlaces (alternando enlaces simples y dobles), pueden participar en sistemas de electrones PI-electrones delocalizados. Estos sistemas pueden mejorar las fuerzas intermoleculares y aumentar el punto de fusión.
* Piedra estérica: La presencia de un doble enlace puede crear un obstáculo estérico, evitando que las moléculas empacen de manera eficiente y bajando el punto de fusión.
Ejemplos:
* alquenos vs. alcanos: Los alquenos con dobles enlaces generalmente tienen más bajo Puntos de fusión que sus alcanos correspondientes. Esto se debe a que la rigidez del doble enlace reduce la eficiencia de empaquetado.
* cis vs. isómeros trans: Los isómeros cis a menudo tienen más bajo Puntos de fusión que los isómeros trans. Esto se debe al obstáculo estérico causado por los grupos en el mismo lado del doble enlace, evitando un embalaje eficiente.
* Sistemas conjugados versus no conjugados: Los sistemas conjugados como los dienos conjugados a menudo tienen más alto Puntos de fusión que los sistemas no conjugados debido a interacciones intermoleculares más fuertes.
Conclusión:
El efecto de los dobles enlaces en el punto de fusión es complejo y depende de la molécula específica y la disposición de los dobles enlaces. No es simplemente una cuestión de dobles enlaces que siempre reducen el punto de fusión. Debe considerar los factores específicos en juego para predecir el punto de fusión de una molécula que contiene dobles enlaces.
