1. Estabilización de resonancia del ion fenóxido:
* Cuando el fenol pierde un protón (H+), forma el ion fenóxido. Este ion se estabiliza por resonancia, donde la carga negativa puede delocalizarse sobre el anillo de benceno. Esta delocalización de la carga hace que el ion fenóxido sea más estable, lo que facilita el fenol donar un protón y, por lo tanto, aumentar su acidez.
2. Efecto inductivo:
* El anillo de benceno en fenol es el retraso de electrones debido a los átomos de carbono hibridados SP2. Este efecto inductivo aleja la densidad de los electrones del átomo de oxígeno en el grupo hidroxilo, lo que hace que el enlace O-H sea más polar y, por lo tanto, más fácil de romper.
3. Aromaticidad:
* La naturaleza aromática del anillo de benceno en fenol se suma a su estabilidad, contribuyendo aún más a la estabilidad del ion fenóxido.
Por el contrario, el etanol no tiene los mismos factores estabilizadores:
* El ion etóxido formado por la desprotonación del etanol no se estabiliza la resonancia.
* El grupo alquilo en etanol está donando electrones, lo que hace que el enlace O-H sea menos polar y más difícil de romper.
En general:
La combinación de estabilización de resonancia, efecto inductivo y aromaticidad en el fenol lo hace significativamente más ácido que el etanol.
