He aquí por qué:
* El átomo de cloro voluminoso: El átomo de cloro en la meta posición (3) es grande y crea un obstáculo estérico significativo. Este hacinamiento hace que sea muy difícil para otros grupos acercarse y atacar las posiciones orto o para.
* El grupo metilo: El grupo metilo en la posición de orto (1) también contribuye al obstáculo estérico, bloqueando aún más el acceso a las posiciones orto y para.
Consecuencias del obstáculo estérico:
* baja reactividad: El obstáculo estérico hace que las posiciones de orto y para para las reacciones de sustitución aromática electrofílica sean significativamente menos reactivas hacia las reacciones de sustitución aromática electrofílica.
* Meta selectividad: Debido al obstáculo estérico, la meta posición se convierte en el sitio más accesible y, por lo tanto, el sitio preferido para el ataque electrofílico.
Excepciones:
Si bien las sustituciones en las posiciones orto y para generalmente no son posibles, puede haber algunas excepciones en condiciones específicas. Estas excepciones pueden deberse a:
* Electófilos altamente reactivos: Los electrofilos muy reactivos, como los generados en condiciones extremadamente ácidas, podrían superar el obstáculo estérico.
* Catalizadores específicos: Ciertos catalizadores podrían facilitar la reacción al proporcionar una vía para superar el obstáculo estérico.
Key Takeaway:
La combinación del cloro voluminoso y el grupo metilo en el 3-clorotolueno crea un obstáculo estérico significativo, lo que dificulta las sustituciones en las posiciones orto y para. Esto generalmente conduce a la meta sustitución preferencial.
