* Estabilidad de carbococation: El mecanismo SN1 implica la formación de una carbocatión intermedia. Las carbocataciones primarias son extremadamente inestables debido a la falta de grupos donantes de electrones para estabilizar la carga positiva. Rápidamente reaccionan o reaccionan de otras maneras, lo que dificulta la formación de una carbocatión estable necesaria para una reacción SN1.
* Piedra estérica: La presencia de grupos voluminosos alrededor del carbono que lleva el grupo de salida en un haluro de alquilo primario dificulta el enfoque del nucleófilo. Este obstáculo estérico hace que la reacción SN1 sea aún menos probable.
En lugar de reacciones SN1, los haluros de alquilo primarios se sintetizan principalmente usando reacciones SN2.
Las reacciones SN2 favorecen los haluros de alquilo primario por las siguientes razones:
* no se requiere formación de carbocation: Las reacciones de SN2 proceden a través de un mecanismo concertado donde el nucleófilo ataca el carbono al mismo tiempo que el grupo de salida se va. Esto evita la formación de carbocataciones inestables.
* menos obstáculo: El ataque trasero del nucleófilo en una reacción SN2 está menos obstaculizado en los haluros de alquilo primario, lo que lo hace más favorable.
En resumen: Los haluros de alquilo primarios no son sustratos adecuados para las reacciones SN1 debido a la inestabilidad de las carbocataciones primarias y el obstáculo estérico. Se sintetizan más fácilmente a través de reacciones SN2.
