1. Efecto de envoltura de electrones del segundo grupo carbonilo:
* Las imidas tienen dos grupos carbonilo unidos al átomo de nitrógeno, mientras que las amidas tienen solo uno.
* Los dos grupos carbonilo en imidas ejercen un fuerte efecto de retiro de electrones sobre el átomo de nitrógeno.
* Esta retirada de electrones aumenta la carga positiva del nitrógeno, lo que facilita que el nitrógeno done un protón (H+).
2. Estabilización de resonancia del anión:
* Cuando un imide pierde un protón, el anión resultante se estabiliza por resonancia.
* La carga negativa puede delocalizarse en ambos grupos carbonilo, distribuyendo la carga sobre un área más grande.
* Esta estabilización de resonancia hace que el anión sea más estable, favoreciendo el proceso de desprotonación.
3. Efecto inductivo:
* Los grupos carbonilo en imidas y amidas tienen un fuerte efecto inductivo, alejando la densidad de electrones del nitrógeno.
* Sin embargo, la presencia de dos grupos carbonilo en imidas conduce a un efecto inductivo más fuerte en comparación con las amidas.
* Este aumento de la abstinencia de electrones hace que el nitrógeno en imidas sea más ácido.
4. Factores estéricos:
* El obstáculo estérico alrededor del átomo de nitrógeno en imidas también puede contribuir a su acidez.
* Los dos grupos carbonilo pueden obstaculizar el enfoque de una base, haciendo que el protón sea más accesible para la extracción.
En resumen:
La combinación del efecto de retiro de electrones de dos grupos carbonilo, la estabilización de resonancia del anión y los efectos inductivos hace que las imidas sean más ácidas que las amidas. La acidez de los imides se refleja en sus valores PKA, que son típicamente más bajos que los de las amidas.
