El mecanismo de reacción se puede describir de la siguiente manera:
1. Activación del cloruro de acetilo:el cloruro de aluminio actúa como un ácido de Lewis y se coordina con el oxígeno carbonilo del cloruro de acetilo, formando una especie electrófila conocida como complejo cloruro de acetilo-cloruro de aluminio. Este complejo facilita la salida del ion cloruro, generando un ion acilio altamente reactivo (CH3C=O+).
2. Adición electrofílica:el ion acilio luego sufre una adición electrófila al anillo aromático de cumeno. El anillo aromático rico en electrones ataca al ion acilio cargado positivamente, formando un nuevo enlace carbono-carbono y generando un carbocatión intermedio.
3. Reordenamiento:el carbocatión intermedio sufre un reordenamiento para formar un carbocatión más estable. Este reordenamiento implica la migración de un grupo metilo del grupo isopropilo al carbono cargado positivamente, lo que resulta en la formación de un carbocatión terciario.
4. Ataque nucleofílico:el carbocatión terciario es atacado por el ion cloruro, que actúa como nucleófilo, lo que lleva a la formación del producto final, 2-metil-2-fenilpropanona (una cetona).
La reacción general se puede representar de la siguiente manera:
Cumeno + Cloruro de acetilo + AlCl3 → 2-Metil-2-fenilpropanona + HCl + AlCl3
En resumen, la reacción de cumeno y cloruro de acetilo en presencia de cloruro de aluminio sufre acilación de Friedel-Crafts, lo que da como resultado la formación de un producto cetónico mediante adición electrófila, reordenamiento y ataque nucleofílico.
