El ácido trifluoroacético (TFA) es un ácido fuerte que se usa comúnmente en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro con un olor acre. El TFA es miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos.
Los TFA reaccionan con una variedad de grupos funcionales, que incluyen:
* Alcoholes: El TFA se puede utilizar para convertir alcoholes en trifluoroacetatos de alquilo. Esta reacción normalmente se lleva a cabo en presencia de un catalizador ácido de Lewis, como piridina o trietilamina.
* Aminas: El TFA se puede utilizar para convertir aminas en trifluoroacetamidas. Esta reacción normalmente se lleva a cabo en presencia de una base, como piridina o trietilamina.
* Ácidos carboxílicos: El TFA se puede utilizar para convertir ácidos carboxílicos en anhídridos trifluoroacéticos. Esta reacción normalmente se lleva a cabo en presencia de un agente deshidratante, como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo.
* Alquenos: El TFA se puede utilizar para añadir ácido trifluoroacético a los alquenos. Esta reacción normalmente se lleva a cabo en presencia de un iniciador de radicales, como AIBN o peróxido de benzoílo.
* Alquinos: El TFA se puede utilizar para añadir ácido trifluoroacético a los alquinos. Esta reacción normalmente se lleva a cabo en presencia de un catalizador metálico, como paladio o cobre.
TFA es un reactivo versátil que se puede utilizar en una variedad de reacciones de síntesis orgánica. Es importante señalar que el TFA es un ácido corrosivo y debe manipularse con cuidado.
A continuación se muestran algunos ejemplos específicos de las reacciones de los TFA:
* Conversión de alcoholes en trifluoroacetatos de alquilo:
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R-OH + CF3COOH → R-OCOCF3 + H2O
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* Conversión de aminas en trifluoroacetamidas:
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R-NH2 + CF3COOH → R-NHCOCH3 + H2O
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* Conversión de ácidos carboxílicos en anhídridos trifluoroacéticos:
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R-COOH + CF3COOH → (CF3CO)2O + H2O
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* Adición de ácido trifluoroacético a alquenos:
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R-CH=CH2 + CF3COOH → R-CH(CF3)-CH2OH
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* Adición de ácido trifluoroacético a alquinos:
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R-C≡CH + CF3COOH → R-C(CF3)=CH2
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