1. Polarizabilidad: El bromo es más polarizable que el cloro. Esto significa que la nube de electrones del bromo se distorsiona más fácilmente cuando está unida a un átomo de carbono. Esta distorsión debilita el enlace carbono-bromo, lo que hace que sea más probable que se rompa durante una reacción de sustitución.
2. Electronegatividad: El bromo es menos electronegativo que el cloro. Esto significa que el bromo tiene una menor afinidad por los electrones que el cloro. Cuando un átomo de bromo está unido a un átomo de carbono, hay menos competencia por los electrones entre los átomos de carbono y de bromo. Este debilitamiento del enlace entre el carbono y el bromo facilita la salida del átomo de bromo durante una reacción de sustitución.
3. Energía de disociación del enlace: La energía de disociación del enlace carbono-bromo (BDE) es menor que la del BDE carbono-cloro. Esto significa que se requiere menos energía para romper el enlace carbono-bromo que el enlace carbono-cloro. El BDE más bajo del enlace carbono-bromo contribuye a la mayor facilidad del bromo como grupo saliente.
4. Nucleofilicidad del grupo saliente: El ion bromuro (Br-) es mejor nucleófilo que el ion cloruro (Cl-). Esto significa que el Br- es más reactivo y tiene más probabilidades de participar en reacciones con otras moléculas. La mayor nucleofilicidad del ion bromuro facilita su salida de la molécula durante una reacción de sustitución.
En general, la combinación de estos factores (polarizabilidad, electronegatividad, energía de disociación del enlace y nucleofilicidad del grupo saliente) hace que el bromo sea un mejor grupo saliente que el cloro en las reacciones de sustitución.
