Un equipo de químicos de la Universidad Northwestern ha sintetizado con éxito por primera vez tres L-ciclodextrinas en el laboratorio. En su estudio, publicado en la revista Nature Synthesis , el grupo utilizó una estrategia de un solo bote para lograr la hazaña.
Las L-ciclodextrinas son unidades de azúcar anilladas que existen como imágenes especulares de las D-ciclodextrinas, que son mucho más comunes. Y las D-ciclodextrinas son parte de una familia de oligosacáridos cíclicos naturales, que tienen un anillo macrocíclico de subunidades tipo azúcar, todas mantenidas juntas mediante enlaces glicosídicos.
Se observaron por primera vez hace más de 130 años y ahora se producen normalmente a partir de almidones y tienen muchas aplicaciones, incluidas productos farmacéuticos y cosméticos. Las D-ciclodextrinas también se pueden usar para crear materiales luminiscentes que emiten luz polarizada circularmente, donde las ondas electromagnéticas giran alrededor del vector de luz, lo que permite la creación de materiales que se pueden usar en aplicaciones como la cromatografía. Antes de este nuevo esfuerzo, muy pocos esfuerzos para sintetizar oligosacáridos naturales de imagen especular habían tenido éxito.
Los químicos saben desde hace algún tiempo que las L-ciclodextrinas podrían ser igualmente útiles si pudieran sintetizarse en el laboratorio y producirse comercialmente. En este nuevo esfuerzo, el equipo de investigación de Illinois ha superado la primera parte del problema:sintetizarlos de una manera reproducible y escalable.
El trabajo implicó una estrategia de glicosilación en un solo recipiente, que implicaba la creación de oligosacáridos lineales con grupos protectores específicos seguidos de una glicosilación secuencial. El equipo utilizó p-PhMeSCl y AgOTf como promotores (que describen como la clave para lograr una alta diastereoselectividad), junto con dietiléter como disolvente. El resultado fueron cantidades significativas de ciclodextrinas α-1, β-1 y γ-1 de seis u ocho anillos. La desprotección de los resultados, informa el equipo, produjo rendimientos superiores al 75%.
El equipo dice que el método de ocho pasos que utilizaron permite una síntesis eficiente y escalable de tres tipos de L-ciclodextrinas de una manera sencilla y fácilmente reproducible. También señalan que las L-ciclodextrinas que produjeron hasta ahora parecen ser más estables que las D-ciclodextrinas.
Más información: Yong Wu et al, Ciclodextrinas de imagen especular, Nature Synthesis (2024). DOI:10.1038/s44160-024-00495-8
Información de la revista: Síntesis de la naturaleza
© 2024 Red Ciencia X
