Se encuentran como fragancias en cosméticos o como aromas en los alimentos y forman la base de nuevos medicamentos:los terpenos son sustancias naturales que se encuentran en plantas, insectos y esponjas marinas. Son difíciles de producir sintéticamente. Sin embargo, los químicos de la Universidad de Basilea están introduciendo un nuevo método de síntesis.
Muchas sustancias naturales poseen características interesantes y pueden constituir la base de nuevos compuestos activos en medicina. Los terpenos, por ejemplo, son un grupo de sustancias, algunas de las cuales ya se utilizan en terapias contra el cáncer, la malaria o la epilepsia.
Sin embargo, existe un requisito previo importante para su desarrollo en medicamentos:estos terpenos deben producirse sintéticamente a partir de materiales de partida simples. Esto permite controlar su estructura molecular exacta y realizar cambios específicos para mejorar sus propiedades.
El profesor Olivier Baudoin y su estudiante de doctorado Oleksandr Vyhivskyi han desarrollado un nuevo enfoque para la síntesis total de estas sustancias y lo han utilizado para producir artificialmente dos diterpenos, una subclase de terpenos:randainina D y barekóxido. Su informe aparece en el Journal of the American Chemical Society .
La randainina D, extraída originalmente de las plantas, inhibe la producción de una enzima que desempeña un papel en afecciones como la artritis reumatoide, la fibrosis quística y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica. Por tanto, podría considerarse como un candidato potencial para el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos.
Los químicos han conseguido sintetizar la randainina D en 17 pasos. Para ello, emplearon tanto una reacción química llamada metátesis de cierre de anillo como fotocatálisis, un proceso en el que las reacciones químicas son promovidas por la energía luminosa.
De esta manera, lograron crear la compleja estructura de anillo de la molécula, así como insertar un componente químico llamado grupo alilo, compuesto por tres átomos de carbono. Un grupo alilo es un componente útil en la síntesis de diversas sustancias orgánicas, ya que sirve como compañero de reacción durante la construcción de la estructura deseada.
Finalmente, los investigadores utilizaron el mismo método de síntesis para producir barekóxido. Aunque el barekóxido ya había sido producido sintéticamente por otro grupo de investigación en 2010, el enfoque de Baudoin y Vyhivskyi ha reducido el número de pasos de diez a siete, simplificando así significativamente la síntesis total de este compuesto.
"Nuestros resultados muestran el potencial de la fotocatálisis para la síntesis total de terpenos complejos. Esto podría allanar el camino para el desarrollo de nuevos medicamentos", concluye Baudoin.
Más información: Oleksandr Vyhivskyi et al, Síntesis total de los diterpenos (+)-randainina D y (+)-barekóxido mediante alilación desoxigenativa catalizada por fotoredox, Revista de la Sociedad Química Estadounidense (2024). DOI:10.1021/jacs.4c02224
Información de la revista: Revista de la Sociedad Química Estadounidense
Proporcionado por la Universidad de Basilea
