Bencilaminas, un tipo de aromáticos N-funcionalizados, se utilizan ampliamente como precursores de productos farmacéuticos y tintes sintéticos. La conversión catalítica de lignina en productos químicos que contienen N de valor agregado, como las bencilaminas, es importante para hacer realidad el concepto de biorrefinería.

Recientemente, El grupo del profesor Li Changzhi y el profesor Zhang Tao del Instituto de Física Química de Dalian (DICP) de la Academia de Ciencias de China diseñó una nueva estrategia para la transformación directa de compuestos modelo de lignina β-O-4, el segmento más abundante en lignina, en bencilaminas.

Este estudio fue publicado en Edición internacional Angewandte Chemie el 23 de julio.

Esta estrategia propuesta implicó la deshidrogenación de Cα-OH, hidrogenólisis del enlace Cβ-O y aminación reductora en presencia de catalizador Pd / C. Los datos experimentales sugirieron que la reacción de deshidrogenación prosiguió con las otras dos reacciones y las aminas secundarias sirvieron como agentes reductores y fuentes de amina en la transformación.

Con base en los hallazgos anteriores, los investigadores demostraron la viabilidad de la producción de aminas de base biológica a partir de lignina en un proceso de dos pasos. Primero, el aceite de lignina se obtuvo mediante una despolimerización suave de lignina catalizada por un complejo binuclear de rodio. Luego, la conversión directa de aceite de lignina con pirrolidina ocurrió sobre Pd / C, produciendo cuatro bencilaminas principales.

Este trabajo representa un primer ejemplo de síntesis de bencilaminas a partir de lignina y brinda una nueva oportunidad para la síntesis sostenible de sustancias químicas funcionalizadas con heteroátomos a partir de biomasa renovable.