Dimetilalilación regiodivergente catalítica de Pd de indazol con isopreno. Crédito:JIANG Wenshuang y JI Dingwei
Las unidades relacionadas con dimetilalilo desempeñan un papel importante en la mejora de la lipofilicidad de las moléculas y en la facilitación de la penetración a través de la membrana celular.
El isopreno puede servir como precursor en la síntesis química de moléculas derivadas de dimetilalilo. Y los indazoles son andamios farmacológicamente importantes que se encuentran en numerosos productos naturales y medicamentos.
Recientemente, un equipo dirigido por el profesor CHEN Qing'an del Instituto de Física Química de Dalian (DICP) de la Academia de Ciencias de China (CAS), en cooperación con el profesor asociado JIANG Xuliang de la Universidad Farmacéutica de Shenyang, propuso una estrategia que podría realizar la regulación ortogonal de sitios nucleofílicos y electrofílicos en acoplamientos regiodivergentes catalizados por Pd entre indazoles e isopreno.
Sus hallazgos fueron publicados en Edición internacional Angewandte Chemie . el 18 de enero.
Los investigadores encontraron que el 1, 2 o 4, La ruta de inserción 3 con respecto a los sitios electrofílicos en isopreno podría controlarse mediante la elección de ligandos bajo catálisis de hidruro de Pd.
En términos de los sitios nucleofílicos en indazoles, la reacción que tuvo lugar en la posición N1 o N2 de los indazoles estuvo gobernada por los cocatalizadores ácidos.
Este estudio no solo aporta una herramienta práctica para la funcionalización selectiva del isopreno, pero también proporciona una guía para manipular la regioselectividad para la N-funcionalización de indazoles.
"Esta estrategia de regulación ortogonal de sitios nucleofílicos y electrofílicos ofrece nuevas oportunidades para la acumulación de complejidad molecular, "dijo el Prof. CHEN.