Los investigadores del WPI-ICReDD de la Universidad de Hokkaido desarrollaron un catalizador modular que puede modificar con precisión derivados de ácidos grasos en una posición hasta ahora inaccesible. Esto permite la producción eficiente de compuestos valiosos a partir de una fuente biológica renovable, mientras que antes teníamos que depender de recursos derivados del petróleo o utilizar métodos complicados y costosos.

Muchos productos farmacéuticos y plásticos constan de una columna vertebral que es esencialmente una cadena de átomos de carbono con modificaciones dentro de su estructura de hidrocarburos. Para su producción, Los ácidos grasos son una materia prima atractiva porque son de fácil acceso, recursos naturales renovables que consisten en una cadena de átomos de carbono unidos a un grupo funcional llamado grupo carboxilo. Sin embargo, nuestra capacidad para modificar estas cadenas se ha limitado hasta ahora a átomos de carbono a sólo uno o dos átomos del grupo carboxilo. El profesor Masaya Sawamura del Instituto de Diseño y Descubrimiento de Reacciones Químicas de la Universidad de Hokkaido (WPI-ICReDD) explica:"Los materiales químicos obtenidos de esta manera se limitan a aquellos con estructuras bastante simples, y para sintetizar compuestos útiles, son necesarios procesos de varios pasos ".

Sobre la base de estudios anteriores, El grupo de Sawamura construyó un catalizador que consta de un átomo de iridio en su núcleo y varios módulos que aseguran que un derivado de ácido graso, amida o éster de ácido graso en este caso, se posicione con precisión de tal manera que el enlace CH se ubique a tres carbonos de distancia. el grupo carboxilo está modificado. Es más, mientras que cada enlace C-H en un derivado de ácido graso se puede modificar de dos maneras, dando compuestos que son imágenes especulares entre sí, el catalizador desarrollado por el equipo produce solo uno de los dos productos posibles, que es un atributo importante especialmente para el desarrollo de fármacos. Para aumentar aún más la amplitud de posibles modificaciones, los investigadores intentan usar diferentes módulos en su catalizador para cambiar la forma en que se coloca el sustrato en el catalizador para permitir diferentes modificaciones.

En su artículo publicado en Ciencias , el equipo demostró que su enfoque funciona con varios sustratos y puede producir una amplia gama de derivados útiles. Además, utilizaron cálculos químicos cuánticos para investigar la estructura y función precisas de su catalizador que impulsa la reactividad y selectividad observadas. Los resultados confirmaron que el catalizador tiene una bolsa profunda que se une al sustrato a través de interacciones entre una de sus subunidades y el grupo carbonilo del sustrato. y lo mantiene en su lugar para facilitar la reacción específica, una característica análoga a las enzimas naturales.

"El catalizador modular permitió la modificación selectiva del sitio de amidas y ésteres de ácidos grasos, algunos de los cuales son compuestos bioactivos. Así de simple, modular, y el sistema catalítico de amplia aplicación permite la introducción de complejidad química y estructural a la cadena de hidrocarburos de productos químicos de materia prima fácilmente disponibles, "dice Ronald Reyes del equipo de investigación. Para el éxito de estos esfuerzos es fundamental una combinación de experimentos y computación. Sawamura dice:"La acumulación de conocimientos experimentales es una fuente de gran inspiración, pero con el apoyo de la química informática podemos hacer realidad esto en un futuro próximo ".