Los científicos pueden monitorear procesos biomoleculares en tejido vivo mediante métodos ópticos no invasivos, como imágenes de fluorescencia. Sin embargo, los tintes fluorescentes utilizados para tal fin suelen ser bastante inestables, y fotoblanqueo, falta de especificidad, y una farmacocinética deficiente son problemas recurrentes. Científicos estadounidenses han desarrollado un escudo molecular que estabiliza los tintes fluorescentes del infrarrojo cercano y mejora su funcionalidad. Su síntesis y caracterización se publican en la revista Angewandte Chemie.

La bioimagen de fluorescencia a menudo utiliza la región de luz del infrarrojo cercano porque esta radiación puede penetrar eficazmente el tejido humano. Los tintes fluorescentes diseñados para este propósito suelen tener una superficie plana, arquitectura molecular simétrica, que favorece la absorción de luz infrarroja cercana, pero los tintes también deben ser solubles en agua y llevar grupos funcionales para conjugar con biomoléculas de orientación, por ejemplo, anticuerpos o péptidos de unión a tumores. Un miembro de esta clase de tintes fluorescentes, llamadas cianinas de heptametina, o Cy7, se encuentra actualmente bajo investigación en aplicaciones quirúrgicas.

Sin embargo, las moléculas Cy7 tienen sus inconvenientes. Su cromóforo absorbente de luz es vulnerable a los radicales de oxígeno, que conduce al blanqueamiento. Además, las moléculas rígidas planas pueden agregar e interactuar inespecíficamente con otras biomoléculas, lo que ralentiza su separación del cuerpo.

Para abordar estos problemas, Bradley D. Smith y su grupo en la Universidad de Notre Dame, NOSOTROS., mejoró la estructura química del tinte. Para proteger el cromóforo de heptametina del ataque de oxígeno, introdujeron un escudo voluminoso e inteligente. Unieron un grupo aromático voluminoso en la parte superior de la parte central del cromóforo y proporcionaron a este grupo superior largos brazos protectores que se proyectan sobre ambas caras del cromóforo. como pájaro que cubre su nido con sus alas.

El tinte resultante, que los científicos llaman "tinte de cianina heptametina con protección estérica" ​​o s775z, era soluble en agua y proporcionaba fluorescencia estable. La arquitectura blindada evitó la agregación y el fotoblanqueo, informaron los autores. El tinte era excepcionalmente estable frente a la degradación química y podía almacenarse "indefinidamente" en un refrigerador común. escribieron los autores.

También realizaron estudios de imágenes en ratones vivos y encontraron que s775z, a diferencia de todos los demás tintes estudiados, no se acumuló en los órganos de depuración de la sangre, pero fue eliminado del cuerpo rápidamente. Es más, una versión de s775z dirigida al cáncer se acumuló a un alto nivel en los tumores y se pudo visualizar mediante imágenes de fluorescencia de los ratones vivos.

Los autores sugieren que el nuevo tinte s775z será útil para una amplia gama de aplicaciones de imágenes biomédicas. Señalan que el cambio de una molécula plana a una arquitectura de blindaje tridimensional fue la clave para hacer que esta clase de tintes de fluorescencia del infrarrojo cercano sea más estable y eficiente.