Un equipo de investigadores de la Universidad McGill ha descubierto que la luz se puede utilizar para ampliar el alcance de las reacciones de carbonilación. En su artículo publicado en la revista Ciencias , el grupo describe el uso de luz ordinaria para romper y formar enlaces carbono-halógeno. En un artículo de Perspective impreso en el mismo número de la revista, Prasad Kathe e Ivana Fleischer de la Universidad de Tübingen describen algunos de los problemas que los químicos han encontrado al intentar llevar a cabo reacciones de carbonilación. y cómo el trabajo del equipo en Canadá resuelve muchos de los problemas.

Kathe y Fleischer señalan que los grupos carbonilo se utilizan en una gran cantidad de aplicaciones sintéticas, de modo que los químicos han buscado formas de ampliar su alcance. Los grupos carbonilo son grupos funcionales con átomos de carbono unidos por enlaces dobles a un átomo de oxígeno. Una de las formas más comunes de crearlos es mediante reacciones de carbonilación en las que los organohaluros con monóxido de carbono se transforman en presencia de un nucleófilo. Las reacciones posteriores generan un enlace carbono-heteroátomo y carbono-carbono y utilizan precursores de fácil obtención, todo en un solo paso, utilizando metales como catalizadores. Desafortunadamente, el alcance de tales reacciones es limitado. En este nuevo esfuerzo, los investigadores han encontrado una manera de superar muchas de esas limitaciones activando los catalizadores con luz.

Los eventos de carbonilación generalmente comienzan con la activación de una reacción del metal que se usa con un electrófilo. A esto le sigue la inserción del monóxido de carbono y la coordinación del nucleófilo. Termina con la eliminación reductiva. Los investigadores con este nuevo esfuerzo encontraron que la luz visible podría excitar a los intermediarios catalíticos y ayudar con la eliminación reductora. Esto permitió una reacción entre dos sustratos a temperatura ambiente que generalmente se considera muy desafiante. Esto fue posible porque la adición de luz cambió la reacción de un evento redox de dos electrones a una transferencia de un solo electrón, una que produjo una especie de radical.

Kathe y Fleischer sugieren que el descubrimiento de que la luz puede usarse para ampliar el alcance de las reacciones de carbonilación probablemente conducirá a su uso más amplio en otras reacciones.

© 2020 Science X Network