Los fluoruros de acilo son compuestos orgánicos que contienen un átomo de flúor en su estructura. Estos compuestos han ganado mucha atención recientemente en la catálisis de metales de transición debido a su estabilidad y reactividad selectiva. Sin embargo, su producción comercial sigue siendo un desafío. Un grupo de investigadores en Tokio ha encontrado una forma de generar fluoruros de acilo complejos a partir de fluoruros de acilo ampliamente disponibles mediante una reacción reversible. con el paladio de metal raro en el centro de este proceso.

Química Inorgánica, Los metales han llamado la atención recientemente por su papel como catalizadores de una variedad de reacciones en las que se unen dos materiales de partida diferentes. generalmente conocidas como reacciones de acoplamiento cruzado. Los fluoruros de acilo son un tipo especial de compuestos de carbono que contienen flúor en su estructura. Son muy importantes en diversas reacciones de acoplamiento cruzado debido a su estabilidad y reactividad, como lo demuestra la creciente cantidad de investigaciones que informan sobre su relevancia.

Debido a su papel central en estas reacciones, La síntesis de fluoruros de acilo es un tema de investigación importante explorado por químicos de todo el mundo. Los científicos ya han ideado varias técnicas para sintetizar fluoruros de acilo utilizando catalizadores metálicos, pero no se ha explorado el uso de un fluoruro de acilo simple como reactivo para la síntesis de fluoruros de acilo complejos.

Profesor Asociado Junior Yohei Ogiwara, Prof. Norio Sakai, y Shintaro Hosaka, un grupo de científicos de la Universidad de Ciencias de Tokio, había identificado previamente una variedad de técnicas para transformar los fluoruros de acilo utilizando paladio como catalizador, incluyendo una técnica que implica la manipulación del enlace acil C-F. Como resultado de experimentos detallados, descubrieron que el paladio puede ayudar a escindir el enlace acilo C-F del fluoruro de acilo. Lo más fascinante fue que esta reacción fue reversible, lo que significa que la presencia de paladio también catalizó la formación de este enlace.

Estos hallazgos animaron a los científicos a desarrollar ahora una nueva estrategia para la síntesis de fluoruros de acilo. "Imaginamos que la reversibilidad de la escisión / formación del enlace acilo C-F puede ser la respuesta al enigma de la síntesis de fluoruro de acilo, "afirma el Dr. Ogiwara, científico principal del estudio. En su informe reciente publicado en Organometálicos , detallan la síntesis catalizada por paladio / fosfina de una variedad de fluoruros de acilo a partir de un fluoruro de acilo simple y comercialmente disponible, llamado fluoruro de benzoílo, como fuente de fluoruro.

Este nuevo método implica una 'reacción de intercambio de acilo, «mediante el cual se induce una reacción entre el fluoruro de benzoílo y el anhídrido benzoico por el paladio. El anhídrido benzoico es parte de una subclase más grande de compuestos conocidos como anhídridos de ácido, que se componen de dos grupos acilo unidos al mismo átomo de oxígeno. Por lo tanto, este compuesto era un proveedor perfecto de grupos acilo.

Los investigadores encontraron que esta reacción resultó en la producción de cantidades adecuadas de fluoruros de acilo complejos como se deseaba. Al probar varios catalizadores y sustratos (los productos químicos que experimentan la reacción), confirmaron que el fluoruro de benzoilo, anhídrido benzoico, y el paladio proporcionan los mejores resultados. Sin embargo, el complejo de fluoruro de acilo preferido se puede obtener jugando con los sustratos. Por tanto, esta reacción es eficaz y permite la preparación de una variedad de fluoruros de acilo más complejos. "En su centro, "informa el profesor Sakai, "esta reacción procede a través de la escisión y formación del enlace acilo C-F en el centro del paladio".

Usando este método, El Dr. Ogiwara y su equipo lograron obtener 10 o más tipos de fluoruro de acilo a partir del fluoruro de benzoílo, demostrando la eficacia de esta técnica. Una ventaja adicional es que a través de esta técnica, El fluoruro de acilo presenta una fuente atractiva de flúor. "Este estudio representa el primer protocolo práctico que utiliza fluoruro de acilo disponible comercialmente como reactivo de fluoración para la generación catalítica de una variedad de fluoruros de acilo de valor agregado, ", informa el profesor Sakai. La reversibilidad de la ruptura y formación del enlace C-F es lo más destacado de este estudio, y potencialmente podría encontrar muchas aplicaciones industriales.