El mundo botánico puede ser un lugar apasionante para los químicos. Las especies vegetales producen una hermosa variedad de moléculas orgánicas con estructuras complejas, a menudo de gran utilidad práctica. En efecto, este es un ámbito en el que todavía se están realizando nuevos descubrimientos. Recientemente, un equipo de investigación liderado por japoneses descubrió una clase estructural completamente nueva en compuestos de un arbusto que habita en la jungla.

El laurel brillante o de frutos rojos (nombre binomial:Cryptocarya laevigata) habita las selvas tropicales del este de Australia. Poco se sabía sobre la composición química de este arbusto alto hasta que el equipo, dirigido por la Universidad de Kanazawa, analizó un extracto de sus ramitas y hojas. Se descubrió que el aceite esencial de la planta contiene una familia de seis compuestos nuevos, cuyo análisis estructural reveló algunas sorpresas.

Como se informó en Letras orgánicas , Los experimentos de RMN mostraron que en el centro de los compuestos había un peculiar, ciclo del carbono de nueve miembros conocido como espiro-noneno. Esta estructura consta de dos anillos de átomos de carbono:uno contiene seis átomos, los otros cuatro, unidos por un solo átomo de "punto de pellizco" que es parte de ambos anillos. Este motivo nunca se había visto antes en ningún producto natural.

Los anillos de cuatro carbonos (ciclobutanos) son raros debido a su estructura inestable. El carbono generalmente prefiere construir anillos más grandes, que son menos tensos. Existen algunos ciclobutanos en la naturaleza; sin embargo, el equipo de Kanazawa cree que C. laevigata cicla estos compuestos en particular de una manera única, hacer reaccionar un monoterpeno con un policétido, en lugar de dos alquenos idénticos como es habitual.

La complejidad no se detiene ahí. Los productos de C. laevigata también contienen grupos lactona (ésteres cíclicos), lo que provoca el nombre de estos compuestos, "criptolaevilactonas". Los ésteres se asocian a menudo con aromas frutales y perfumería. De hecho, tres de los compuestos contienen lactonas bicíclicas, donde el éster se cicla en dos anillos entrelazados. Sin embargo, como admite la coautora del estudio Fumika Tsurumi, "Estos podrían ser artefactos del proceso de purificación. Experimentos adicionales ayudarán a aclarar esto".

"La naturaleza es a menudo el químico orgánico más inventivo, "agrega el autor principal Kyoko Nakagawa-Goto." En nuestro laboratorio todavía estamos trabajando en la síntesis de estas criptolaevilactonas desde cero. De hecho, todavía tenemos que establecer completamente la quiralidad. La configuración absoluta entre el ciclobutano y la lactona no está clara. Una vez que hayamos producido cantidades mayores, que no están disponibles en los extractos de plantas, podemos probarlos para determinar su actividad biológica útil ".