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    El catalizador multitarea

    Crédito:Comunicaciones químicas, 2017, Número 98.

    El profesor Takashi Ooi y su equipo de investigadores de la Universidad de Nagoya, Japón, han diseñado un catalizador que realiza dos tareas durante el curso de la reacción.

    La quiralidad, la propiedad de algunas moléculas que significa que una molécula no se puede superponer a su imagen especular, es un concepto clave en la síntesis molecular. Nos referimos a la molécula de imagen especular de una molécula como su enantiómero.

    Esto es importante porque los enantiómeros, a pesar de ser tan parecido, pueden interactuar con su entorno de formas completamente diferentes. Por ejemplo, uno puede ser un fármaco terapéutico mientras que el otro puede ser perjudicial para la salud humana. Un ejemplo famoso y trágico fue la droga talidomida, que existía en dos formas:una curaba las náuseas matutinas y la otra producía deformidades en los niños.

    Muchas moléculas quirales tienen uno o más estereocentros, es decir, un átomo con cuatro sustituyentes diferentes. Los sustituyentes se pueden organizar alrededor del átomo central de dos formas diferentes, dando dos entantiómeros. Si hay dos estereocentros, podría haber cuatro arreglos en total, conocidos como estereoisómeros.

    El profesor Ooi y su grupo han desarrollado un método para sintetizar moléculas complejas con quiralidades específicas. Comienzan con un oxindol y un bromuro de alquilo secundario, como mezclas racémicas (mezclas 1:1 de enantiómeros). Cuando las dos moléculas reaccionan juntas, producen una molécula con dos estereocentros y cuatro posibles estereoisómeros.

    Han desarrollado un catalizador que es capaz de dirigir la reacción en ambos estereocentros simultáneamente, seleccionando solo un estereoisómero de los cuatro posibles.

    “Creemos que esta investigación proporciona una forma eficiente de acceder a moléculas quirales complejas y contribuiría al descubrimiento de nuevas moléculas orgánicas funcionales, como productos farmacéuticos, " él dice.


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