El benceno, C6H6, es un hidrocarburo que se encuentra en el petróleo crudo y un componente principal de la gasolina. Se utiliza para fabricar fibras sintéticas, detergentes e incluso drogas. Puede derivar el ácido benzoico, estructura química C6H5COOH, del benceno uniendo la molécula de benceno insoluble en agua con un grupo de ácido carboxílico, (-COOH). Esto produce un polvo blanco soluble en agua, de olor agradable que se usa para aromatizantes y perfumes. La formación de ácido benzoico tiene que ver con la "ionización". El agua puede unirse al ácido benzoico mediante enlaces de hidrógeno. Más allá de eso, las moléculas de agua pueden estabilizar la formación del ion "benozate".
TL; DR (demasiado largo; no leído)
El ácido benzoico tiene baja solubilidad en agua a temperatura ambiente. porque la mayor parte de la molécula no es polar. A temperaturas más altas, aumenta la solubilidad.
Razón principal de baja solubilidad
La razón principal por la que el ácido benzoico se disuelve solo ligeramente en agua fría es que, aunque el grupo de ácido carboxílico es polar, la mayor parte del ácido benzoico La molécula no es polar (el agua es polar). Es solo el grupo carboxílico que es polar. Además, no hay estructuras estabilizadoras internas que favorezcan el carboxilato, -COO (-), sobre el ácido carboxílico, -COOH.
Enlace de hidrógeno
Cuando no está en presencia de agua, dos moléculas de ácido benzoico puede formar lo que se llama un dímero. En este caso, una molécula se une con hidrógeno a la segunda molécula.
En presencia de agua, aunque con poca ionización, el agua puede unirse con hidrógeno al ácido benzoico. Por lo tanto:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Dicha especie unida por hidrógeno puede llegar al punto de ionización.
Ionización
Más allá de la formación de enlaces de hidrógeno, puede tener lugar una ionización completa si hay algún agente causal para forzar esto. Las bases pueden forzar la ionización, pero en un grado limitado el agua produce ionización, de acuerdo con la siguiente ecuación de reacción:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
La ionización garantiza agua- solubilidad, ya que el agua es un solvente polar. El calor aumenta la solubilidad
Agregar calor aumenta en gran medida la solubilidad porque parte del aumento de energía alarga suficientemente los enlaces de hidrógeno, de modo que se produce la ionización. Los iones son, por definición, polares, por lo que el truismo general, al igual que se disuelve, indica que los iones se disolverán en agua.
Aumento de la solubilidad
Además de los cambios de temperatura, existen otras formas de aumentar o disminuir el solubilidad en agua del ácido benzoico. La adición de un ácido fuerte disminuye la ionización a través del efecto "ion común". Aumentar el pH aumenta la ionización del ácido benzoico, lo que puede conducir a la reacción.
Ácido benzoico y otros solventes
Aunque su solubilidad en agua es baja, el ácido benzoico es soluble en otros solventes. Algunas de las cifras de solubilidad pronosticadas más altas para solventes comunes incluyen 3.85M para hexano y 9.74M para acetato de etilo.
