Moléculas anfifílicas, que agregan y encapsulan moléculas en agua, encontrar uso en varios campos de la química. Lo simple, La conexión sin aditivos de moléculas hidrófilas e hidrófobas sería un método eficaz para la síntesis de moléculas anfifílicas. Sin embargo, tales conexiones, o bonos, a menudo son frágiles en el agua. Ahora, Los científicos del Instituto de Tecnología de Tokio han desarrollado una manera fácil de preparar anfífilos estables en agua mediante una simple mezcla. Su nuevo método sin catalizadores ni reactivos ayudará a crear más materiales funcionales.

Los jabones y detergentes se utilizan para limpiar cosas como ropa y platos. Pero, ¿cómo funcionan realmente? Resulta que están hechos de moléculas largas que contienen una parte "hidrófila" o amante del agua y una parte "hidrófoba" o que odia el agua. Cuando se agrega al agua, estas moléculas se autoensamblan para formar gigantes, "supramoléculas" esféricas llamadas micelas que se limpian utilizando la parte hidrófoba para atrapar la grasa.

Conocidos como "anfífilos" por los químicos, estas moléculas han atraído mucha atención debido a su utilidad en el desarrollo de materiales supramoleculares. La síntesis de anfífilos suele requerir varias reacciones y purificaciones. A diferencia de, si las moléculas hidrófilas e hidrófobas pudieran conectarse simplemente sin productos químicos, sería un método sintético muy poderoso. De hecho, En la actualidad se conocen algunas reacciones que no requieren catalizadores ni reactivos. Sin embargo, tienen un defecto fatal:sus enlaces químicos son inestables en el agua, ¡el medio necesario para la formación de micelas!

Abordar este problema en un estudio reciente publicado en Angewandte Chemie , científicos del Instituto de Tecnología de Tokio (Tokyo Tech), Japón, dirigido por el Dr. Masahiro Yamashina y el Prof. Shinji Toyota, ahora han encontrado una solución mediante una reacción química conocida como "reacción de Staudinger, "en el que una azida (parte hidrofílica) y una fosfina (parte hidrofóbica) se combinan para formar una" azaylide ".

"Aunque una reacción típica de Staudinger se produce rápida y cuantitativamente a temperatura ambiente, la azaylida formada se hidroliza fácilmente en una amina primaria y óxido de fosfina en agua. A diferencia de, Recientemente se encontró una versión 'sin hidrólisis' de esta reacción, en el que un átomo de halógeno, como el cloro, agregado a un compuesto de azida mejora significativamente la hidrostabilidad de azaylide, "explica Yamashina.

Respectivamente, el equipo de científicos preparó un subcomponente de azida clorada y lo mezcló con tris (p-tolil) fosfina (PTol ₃ ), trifenilfosfina (PPh ₃ ), y tris (p-anisil) fosfina (PAni ₃ ) para obtener los anfífilos NPTol a base de azaylida ₃ , NPPh ₃ , y NPAni ₃ , respectivamente. Luego disolvieron los anfífilos en agua para observar su comportamiento de autoensamblaje y encontraron agregación espontánea en cada caso. Otras mediciones revelaron que los agregados tenían forma de esferas de aproximadamente 2 nm de tamaño.

El equipo también preparó los correspondientes anfífilos a base de azaylida no clorada:nNPTol ₃ , nNPPh ₃ , y nNPAni ₃ —E investigó la estabilidad en agua de los azayluros clorados y no clorados. Los azaylides no clorados se desintegraron rápidamente en agua mientras que sus contrapartes cloradas permanecieron estables. Si bien la diferencia se debió claramente a la presencia del átomo de cloro, el mecanismo subyacente no estaba claro. Para resolver esto, los científicos realizaron cálculos de la teoría funcional de la densidad que les ayudaron a comprender las estructuras de los azaylides.

Finalmente, cuando se prueba con tintes orgánicos hidrofóbicos como Nile Red y BODIPY, el equipo vio que las moléculas de tinte quedaban encapsuladas por los agregados esféricos de azaylide, exhibiendo un comportamiento anfífilo deseable. "La formación de azaylide presentada en nuestro estudio sirve como una técnica viable para la preparación in situ de anfífilos estables en agua sin catalizadores ni reactivo, que puede ayudar a crear más materiales funcionales de este tipo en el futuro, "dice Yamashina.