Preparación de compuestos organometálicos y posteriores reacciones de acoplamiento cruzado. a, Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición. B, Métodos comunes para la preparación de compuestos de organozinc y organoboro a partir de compuestos de organolitio y organomagnesio. C, Este informe:preparación de compuestos de organozinc y organoboro a partir de compuestos organosódicos y las posteriores reacciones de acoplamiento cruzado. Arkansas, arilo. Crédito: Catálisis de la naturaleza (2019). DOI:10.1038 / s41929-019-0250-6
Un trío de químicos de la Universidad de Okayama ha publicado un artículo en la revista Catálisis de la naturaleza describiendo la manera en que el sodio se puede utilizar de forma segura para las reacciones de acoplamiento cruzado. En su papel Sobi Asako, Hirotaka Nakajima y Kazuhiko Takai describen formas relativamente seguras de producir moléculas de organosodio.
En Quimica, Las reacciones de acoplamiento cruzado unen dos compuestos orgánicos utilizando un metal como catalizador. Un metal comúnmente utilizado para tales reacciones es el litio, que es notablemente raro. Los químicos saben que el sodio es un posible catalizador, y es un elemento mucho más común:los investigadores señalan que es el metal alcalino más abundante tanto en la corteza terrestre como en el océano. Pero los químicos también saben que usar sodio en tales reacciones es peligroso:el más mínimo error puede provocar un incendio. Un estudiante de UCLA murió de quemaduras graves, por ejemplo, en 2008, cuando un mal funcionamiento de la jeringa provocó un incendio. En su papel Asako, Nakajima y Takai argumentan que hay formas más seguras de usar sodio y describen un método.
Los investigadores señalan que comenzaron a repensar la idea de usar sodio en reacciones de acoplamiento cruzado a instancias de una empresa que fabrica dispersiones con partículas de sodio. Querían saber si sería posible utilizar aceite de sodio en parafina como parte de su trabajo. Los investigadores pensaron que podría ser posible porque algunos químicos han estado convirtiendo cloruros de arilo en arilsodios mediante el uso de dispersiones de sodio durante muchos años.
Los investigadores utilizaron un enfoque similar, creando arilsodios bajo atmósferas inertes y luego usándolos de inmediato para instigar otras transformaciones. Informan que al hacerlo, se demostró que los arilsodios se podían crear de manera fácil y relativamente segura utilizando cloruros de arilo. que luego podría usarse para reacciones de acoplamiento cruzado. Demostraron la posibilidad realizando transmetallaciones a zinc y luego usando el resultado para llevar a cabo acoplamientos cruzados Negishi y Suzuki-Miyaura. Los investigadores reconocen que el alcance de las aplicaciones es actualmente limitado, pero sugiera que puede haber formas de superar los obstáculos. Pero también sugieren que otros investigadores podrían querer replicar su trabajo como parte de los esfuerzos para reducir el uso de litio en aplicaciones comerciales.
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