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  • Síntesis de un nanografeno deformado soluble en agua y su aplicación para la muerte celular fotoinducida

    Crédito:Wiley

    El grafeno y su hermano pequeño de tamaño nanométrico, nanografeno, son bien conocidos por sus notables propiedades fotoelectrónicas. Sin embargo, las aplicaciones biomédicas se ven obstaculizadas por la insolubilidad de los materiales, especialmente en agua. Un equipo japonés de científicos ha introducido ahora un "nanografeno deformado, "que es soluble en una amplia gama de disolventes manteniendo sus propiedades fotofísicas. En su publicación en Angewandte Chemie , los autores también enfatizan su potencial fotodinámico para matar células selectivamente tras la irradiación.

    El nanografeno tiene la red de carbono hexagonal del grafeno, pero consta de solo unos pocos anillos de carbono con propiedades electrónicas sintonizables. Uno de los grandes problemas que dificulta su aplicación generalizada en dispositivos optoelectrónicos o biomedicina es su insolubilidad. Por lo tanto, para suprimir el apilamiento y la agregación, se ha sintetizado un nuevo tipo de nanografeno con estructura doblada, el llamado nanografeno deformado. Kenichiro Itami en la Universidad de Nagoya, Japón, y sus colegas ahora han encontrado una manera de proporcionar el nanografeno deformado aún más para obtener un producto anfifílico. La nueva estructura era biocompatible, pero tras la irradiación mató a su célula huésped. Este comportamiento de fotosensibilización eficaz podría inspirar futuras investigaciones en la terapia fotodinámica del cáncer, los autores creen.

    La escasa solubilidad de los materiales similares al grafeno se ha considerado problemática desde el descubrimiento del grafeno como una intrigante modificación de carbono de una capa en 2004. Para mejorar la solubilidad, Itami y sus colegas han desarrollado moléculas de nanografeno deformadas con sustituyentes químicos en el borde exterior de la estructura aromática. Los sustituyentes se introdujeron mediante la estrategia relativamente simple y poderosa de borilación. Una vez que la molécula está borilada, el sustituyente de boro puede ser reemplazado por otros sustituyentes, en este caso, por una molécula aromática que lleva cadenas de tetra (etilenglicol) (TEG) altamente solubles. Aplicando esta estrategia de sustitución-reemplazo dos veces, los científicos lograron la síntesis de un deformado, es decir., doblado Molécula de nanografeno estable en una amplia gama de disolventes, incluida el agua. Emocionado con un láser exhibió fluorescencia verde.

    Esta fluorescencia apunta a aplicaciones en biología, por ejemplo, como tinte en bioimagen. Una nueva aplicación vino bastante inesperada, informaron los científicos. Tras la excitación, la molécula, que de otro modo no era dañino para las células, mató la población celular de la línea celular humana HeLa hasta casi el 100 por ciento. Los autores propusieron:"Aunque el mecanismo no está claro, la eficiencia relativamente alta de la generación de oxígeno singlete de [el nanografeno deformado soluble] puede contribuir a la muerte de sus células HeLa ". Se puede suponer un mecanismo similar a la sensibilización por colorantes y la producción de especies reactivas de oxígeno.

    Estos nanografenos de segunda generación combinan las notables propiedades optoelectrónicas del grafeno con la biocompatibilidad. Bien pueden desempeñar un papel futuro en la bioimagen, terapia fotodinámica, y aplicaciones similares.


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